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9,9-二[(4-羟乙氧基)苯基]芴
[CAS# 117344-32-8]

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基本信息
产品分类有机原料 >> 杂环化合物 >> 含芴化合物
产品名称9,9-二[(4-羟乙氧基)苯基]芴
英文名Bisphenoxyethanolfluorene
别名4,4'-(9-Fluorenylidene)bis(2-phenoxyethanol); 9,9-Bis[4-(2-hydroxyethoxy)phenyl]fluorene; BPEF
分子结构CAS # 117344-32-8, Bisphenoxyethanolfluorene
分子式C29H26O4
分子量438.51
CAS 登录号117344-32-8
EC 号码672-704-1
分子行输入简码
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C2(C4=CC=C(C=C4)OCCO)C5=CC=C(C=C5)OCCO
物理化学性质
密度1.2±0.1 g/cm3, 计算值*
*使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.
安全数据
危险品标志symbol   GHS07 警告  说明
危害标签H315-H319  说明
防护标签P264-P264+P265-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
眼刺激Eye Irrit.2H319
SDS化学品安全技术说明书参考文本
up 发现和应用
双苯氧乙醇芴,其IUPAC名称为9,9-双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]芴,是一种有机化合物,其特征是芴核心在9位被两个4-(2-羟基乙氧基)苯基取代。该化合物属于一类更广泛的芴结构衍生材料,因其刚性、热稳定性和优异的光学性能,广泛应用于聚合物化学。

双苯氧乙醇芴的合成通常涉及在碱性条件下将9,9-双(4-羟基苯基)芴与环氧乙烷或其他乙二醇衍生物进行亲核取代,从而引入羟基乙氧基侧链。这种改性赋予了该分子比其母体化合物更高的柔韧性和亲水性。

双苯氧乙醇芴主要用作单体或共聚单体,用于生产高性能聚合物,尤其是聚酯、聚碳酸酯和环氧树脂。由于其刚性和平面的芴部分,将其加入聚合物体系中可提高热稳定性和玻璃化转变温度。羟基乙氧基有助于提高所得聚合物的溶解性和加工性能,并促进热固性体系中的交联反应。

在电子材料领域,双苯氧乙醇芴衍生物已被研究用于光电应用,例如有机发光二极管 (OLED)、有机场效应晶体管 (OFET) 和光伏器件。芴主链有助于提高载流子迁移率和高效发光,而羟基官能团则允许在器件制造中进一步进行化学衍生或形成网络。

该化合物也已用于阻燃聚合物的开发。芳香键和醚键与羟基相结合,使其能够有效地加入含磷阻燃体系中,或与卤代化合物反应,从而增强聚合物材料的耐热性和耐火性。

双苯氧乙醇芴通常在研究和工业环境中按照标准安全预防措施进行处理。它被认为是一种低挥发性化合物,但由于其酚醚结构,应小心处理,避免接触皮肤或眼睛。应将其储存在干燥阴凉的环境中,远离强酸或氧化剂。

总而言之,双苯氧乙醇芴是聚合物科学和材料工程领域中一种宝贵的基础材料,尤其是在需要高性能、热稳定性和可调溶解度特性的应用中。

参考文献

|2010. 9,9-Bis[4-(2-chloroethoxy)phenyl]-9H-fluorene. Acta crystallographica. Section E, Structure reports online, 66(9).
DOI: 10.1107/s1600536810032046

1998. Bisphenols That Stimulate Cells To Release Alkali Metal Cations: A Structure-Activity Study. Journal of Medicinal Chemistry, 41(21).
DOI: 10.1021/jm980315d

2024. Preparation method of diether fluorene based on continuous flow reaction. CN-119019232-A.
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