1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸
[CAS 1174305-81-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸
• 英文名: 1-(difluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
• 分子式: C₅H₄F₂N₂O₂
• 分子量: 162.09
• CAS 登录号: 1174305-81-7
• EC 号码: 838-317-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=NN1C(F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.6$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 273.7$+/-$40.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 119.4$+/-$27.3 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.54 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸是一种属于吡唑家族的氟代杂环化合物。该分子的结构包含一个被二氟甲基和羧基取代的吡唑环。由于含氟取代基能显著影响有机分子的物理、化学及生物学性质，含有氟代吡唑结构的化合物已成为现代合成化学中的重要中间体。1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸的重要性主要在于它作为合成砌块，用于制备更复杂的化合物，特别是在农用化学品和药物研发领域。

该化合物的开发与20世纪后期氟化学及杂环合成领域的广泛进展密切相关。随着研究人员日益认识到氟代官能团在生物活性分子设计中的价值，人们投入了大量精力致力于氟代杂环化合物的制备。在所研究的各类结构中，吡唑衍生物尤受关注，因为吡唑环广泛存在于许多具有实际应用价值的化合物中。引入二氟甲基取代基提供了一种调节亲脂性、代谢行为及分子间相互作用的手段，同时又能保留杂环骨架的优良特性。

1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸的发现与制备源于旨在开发多功能氟代中间体的研究工作。化学文献中报道的合成方法实现了同时带有氟代取代基和适于进一步转化官能团的吡唑环的构建。其中，羧基的存在尤为重要，因为它可转化为多种衍生物，包括酯、酰胺及其他功能化产物。因此，该化合物成为合成结构多样化分子的有用起始原料。

1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸最重要的应用之一是在农用化学品研发领域。专利及科学文献描述了利用氟代吡唑甲酸衍生物作为中间体制备作物保护剂的工艺。在此类合成中，羧基官能团为化学修饰提供了便利位点，使得吡唑核心结构能够被引入到更复杂的分子骨架中。因此，该化合物为农用化学品发现项目中所采用的合成路线的开发做出了贡献。该化合物也被应用于药物化学研究中。含氟杂环化合物备受关注，因为氟原子的引入能够改变对药物设计至关重要的分子性质。研究人员利用含吡唑结构的中间体构建化合物库，以进行生物活性评估。在此过程中，1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸作为一种前体，使得研究人员能够系统地制备出一系列具有共同含氟杂环核心结构的类似物。

该化合物的另一项应用是在构效关系研究中。此类研究需要制备在特定结构特征上存在差异的相关化合物。由于该吡唑砌块同时具备二氟甲基取代基和反应活性羧酸基团，研究人员能够在保持核心杂环骨架不变的前提下，合成多种衍生物。这一特性有力地支持了关于分子修饰如何影响化学及生物学性质的研究工作。

此外，该化合物在杂环化学领域也是一种有用的中间体。吡唑羧酸衍生物是极具价值的合成前体，因为它们能够参与多种成熟的化学转化反应。通过针对羧酸基团的反应，研究人员可以制备酰胺、酯类及其他功能化产物，而这些产物往往难以通过直接途径获得。因此，1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸为含氟杂环合成领域的进一步发展做出了贡献。

1-(二氟甲基)-1H-吡唑-4-甲酸的重要性在于其作为含氟吡唑中间体的既定地位。已发表的化学文献和专利资料记录了其在农用化学品研究、药物化学、构效关系探讨以及合成方法学开发等方面的应用。通过这些应用，该化合物已成为不断发展的含氟杂环化学领域的一部分，并为制备更多复杂的有机分子提供了支持。