3,4,5-三甲氧基苯甲酸
[CAS# 118-41-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 3,4,5-三甲氧基苯甲酸
• 英文名: 3,4,5-Trimethoxybenzoic acid
• 别名: Gallic acid trimethyl ether
• 分子式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.20
• CAS 登录号: 118-41-2
• EC 号码: 204-248-2
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 168-171 °C (实验值)
• 折射率: 1.524, 计算值^*
• 沸点: 376.3±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 225-227 °C (10 mmHg) (实验值)
• 闪点: 128.8±20.0 °C, 计算值^*
• 水溶性: 微溶

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,4,5-三甲氧基苯甲酸是一种有机化合物，属于苯甲酸衍生物类，其特征在于苯环上有三个甲氧基 (-OCH3) 基团。它呈白色结晶固体，在有机溶剂中溶解度适中，在水中溶解度有限。该化合物因其在制药、农用化学品和材料科学中的应用以及作为有机合成中的关键中间体的作用而受到关注。

3,4,5-三甲氧基苯甲酸的发现与对天然和合成芳香族羧酸的研究有关。它可以通过各种方法合成，包括 3,4,5-三甲氧基甲苯的氧化或 3,4,5-三甲氧基苯基衍生物的羧化。这些合成路线已经得到改进，以提高效率和产量，从而可以大规模生产以供工业应用。

3,4,5-三甲氧基苯甲酸的主要用途之一是药物研究和药物开发。它是合成生物活性分子（特别是具有抗炎、抗菌和抗癌特性的分子）的关键中间体。几种候选药物和治疗剂都加入了三甲氧基苯甲酸部分，以改善药代动力学特性和生物活性。

该化合物在农用化学品配方中也发挥着重要作用。它被用作植物生长调节剂和除草剂的前体，有助于提高农业生产力。它与某些天然植物代谢物的结构相似，使其可用于与植物生理和代谢相关的生化研究。

在材料科学中，3,4,5-三甲氧基苯甲酸因其在聚合物化学和表面改性中的潜力而被探索。它用于制备具有特定电子和光学特性的功能化材料。其衍生物用于修改纳米颗粒、涂层和生物活性膜的表面特性，从而提供更好的稳定性和功能性。

3,4,5-三甲氧基苯甲酸的分析化学应用包括将其用作色谱和光谱中的参考化合物。其明确的分子结构和稳定性使其适用于高效液相色谱 (HPLC) 和核磁共振 (NMR) 光谱等分析技术中的方法开发和校准。

处理 3,4,5-三甲氧基苯甲酸的安全注意事项与其他苯甲酸衍生物类似。虽然它通常被认为是一种低危害化合物，但直接接触可能会对皮肤和眼睛造成轻微刺激。建议在实验室和工业环境中采用适当的处理方法，包括使用个人防护设备。

未来对 3,4,5-三甲氧基苯甲酸的研究旨在扩大其在药物发现、材料科学和可持续化学中的应用。正在探索绿色合成方法和生物催化方面的进展，以提高其生产效率和环境兼容性。对其衍生物和功能化类似物的持续研究预计将在各个科学和工业领域带来新的应用。

参考文献

2024. Synthesis of Amide Derivatives of Pyrimidine-Triazolo[1,5-a]pyridin-7-yl) Thiazoles: In Vitro Anticancer Evaluation and In Silico Molecular Binding Studies. Arabian Journal for Science and Engineering.
DOI: 10.1007/s13369-024-09685-0

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

1960. Potential Reserpine Analogues: Part II. 3,4,5-Trimethoxybenzoic Acid Derivatives. The Journal of Pharmacy and Pharmacology.
DOI: 10.1111/j.2042-7158.1960.tb12634.x