3,4,5-三甲氧基苯甲醛
[CAS 86-81-7]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 3,4,5-三甲氧基苯甲醛
• 英文名: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde
• 分子式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.20
• CAS 登录号: 86-81-7
• EC 号码: 201-701-6
• 分子行输入简码SMILES: COC1=CC(=CC(=C1OC)OC)C=O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 72 - 74 °C (实验值)
• 沸点: 311.4±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 337.6 - 340.4 °C (实验值)
• 闪点: 136.8±26.5 °C (计算值)^*
• 溶解度: m乙醇: 0.1 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.525 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

chemBlink 化学品故事

3,4,5-三甲氧基苯甲醛（3,4,5-Trimethoxybenzaldehyde）是一种结构简单的芳香醛，却在天然产物化学和药物化学中具有重要地位。它很少作为最终产品直接应用，其真正价值在于为 3,4,5-三甲氧基苯基（3,4,5-trimethoxyphenyl）这一经典结构片段提供了便捷的合成起点。几十年来，这一芳香结构不断出现在天然活性产物和药物候选分子中，成为现代药物设计中最具代表性的药效结构片段（pharmacophore）之一。

这一结构类型的起源可以追溯到植物天然产物。植物木质素及许多次生代谢产物中广泛存在各种甲氧基取代芳香化合物，它们参与植物的结构形成、防御反应和代谢过程。随着天然产物化学的发展，研究人员逐渐认识到，芳环上甲氧基的数量和位置不仅影响化合物的电子性质，还决定了分子的空间构型、脂溶性以及与生物靶点之间的相互作用。因此，甲氧基取代模式逐渐成为天然产物研究的重要内容。

在众多取代方式中，3,4,5-三甲氧基苯基表现出尤为独特的性质。二十世纪后期，人们对南非植物 *Combretum caffrum* 中分离得到的 Combretastatin A-4 等天然产物进行研究时发现，3,4,5-三甲氧基苯基能够与微管蛋白（tubulin）形成高度特异性的相互作用，对细胞微管组装产生重要影响。这一发现使研究人员意识到，这种看似普通的芳香取代模式实际上是决定生物活性的关键结构之一。随后，大量抗肿瘤候选药物、血管破坏剂以及其他具有抗增殖活性的化合物都围绕这一结构片段展开设计，使其逐渐成为现代药物化学中最经典的药效结构之一。

3,4,5-三甲氧基苯甲醛之所以成为这一领域最常用的合成中间体，是因为其醛基具有极高的反应活性。通过缩合、还原、氧化、环化以及碳—碳键构建等多种反应，它可以方便地转化为醇、羧酸、肟、查尔酮（chalcones）、二苯乙烯（stilbenes）、杂环化合物以及其他众多衍生物。因此，无论是在天然产物全合成、药物先导化合物优化还是构效关系（structure–activity relationship，SAR）研究中，它都成为引入 3,4,5-三甲氧基苯基的重要起始原料。

除了抗肿瘤药物研究之外，这一化合物还广泛用于天然产物类似物、抗氧化剂、抗菌化合物以及功能有机材料的研究。借助这一简单而稳定的起始原料，研究人员能够系统改变分子其他部分，而保持 3,4,5-三甲氧基苯基不变，从而深入研究这一药效结构对生物活性、选择性以及理化性质的影响。这种模块化设计思想已经成为现代药物发现的重要策略之一。

因此，3,4,5-三甲氧基苯甲醛的重要意义，并不仅仅在于它是一种芳香醛，更在于它连接了天然产物化学与现代药物设计。它所代表的 3,4,5-三甲氧基苯基结构，已经成为现代药物化学中最成功、最具代表性的药效结构片段之一。从天然植物中的活性成分，到抗肿瘤药物和其他生物活性分子的设计，这一简单的化学中间体持续推动着天然产物研究、构效关系分析以及新药发现的发展，充分体现了经典药效结构在现代化学中的持久生命力。

**References**

1. Pettit, G. R. et al. (1989). "Isolation and Structure of Combretastatins." *Canadian Journal of Chemistry*, 67, 1451-1457.

2. Cushman, M.; Nagarathnam, D. et al. (1991). Structure–activity studies of combretastatin analogs. *Journal of Medicinal Chemistry*.

3. Nicolaou, K. C.; Snyder, S. A. *Classics in Total Synthesis II*. Wiley, 2003.