2-((4-溴苯基)(甲氧基)亚甲基)丙二腈
[CAS# 1188083-45-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 2-((4-溴苯基)(甲氧基)亚甲基)丙二腈
• 英文名: 2-((4-Bromophenyl)(methoxy)methylene)malononitrile
• 分子式: C₁₁H₇BrN₂O
• 分子量: 263.09
• CAS 登录号: 1188083-45-5
• EC 号码: 189-046-1
• 分子行输入简码SMILES: COC(=C(C#N)C#N)C1=CC=C(C=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 418.5$+/-$45.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 206.9$+/-$28.7 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.588 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301-H311-H331
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P310-P330-P361-P403+P233-P405-P501
• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2-((4-溴苯基)(甲氧基)亚甲基)丙二腈是一种属于亚芳基丙二腈衍生物家族的有机化合物。这类化合物含有由芳香醛衍生物与丙二腈缩合形成的共轭体系，生成带有两个氰基的缺电子烯烃。4-溴苯基取代基以及连接在环外碳上的甲氧基的存在，共同构成了扩展的共轭结构，从而影响分子的电子性质。自19世纪末20世纪初腈化学发展初期以来，丙二腈衍生物的研究就已十分广泛。 随着Knoevenagel缩合反应作为一种可靠的合成方法被确立，亚芳基丙二腈的发现和制备也变得普遍起来。在此反应中，丙二腈在碱的存在下与芳香醛反应，通过碳-碳键的形成和脱水生成取代的亚苄基丙二腈。在芳环上引入卤素或烷氧基等取代基，可以系统地改变所得共轭分子的电子特性。化合物2-((4-溴苯基)(甲氧基)亚甲基)丙二腈是该大家族中一个取代的例子。 对丙二腈衍生物的研究表明，其强吸电子的氰基能够形成活化的双键，从而参与进一步的化学转化。因此，含有丙二腈部分的化合物经常被用作有机合成的中间体。活化的烯烃可以发生环化反应、亲核加成反应和缩合反应，最终生成杂环产物。在实验室研究中，亚芳基丙二腈已被用作合成吡啶、吡喃和其他含氮或含氧杂环化合物的起始原料。 取代丙二腈衍生物的另一个研究领域是材料化学。二氰基乙烯基的强吸电子特性使得这类化合物成为供体-受体体系中的有用组分。含有丙二腈单元的共轭分子已被研究其光学和电子性质，包括电荷转移相互作用和非线性光学行为。卤素取代基（例如溴）的存在会影响分子间相互作用和晶体堆积，而这些因素在有机电子材料的设计中至关重要。 此外，丙二腈衍生物还被应用于医药和农用化学品的研究。其活化的双键和缺电子特性使其能够与生物系统中的亲核位点相互作用，许多取代的亚苄基丙二腈已被合成并筛选了其生物活性。这些研究已制备出多种化合物，并对其抗菌、抗癌和酶抑制活性进行了评估。含有4-溴苯基的化合物在结构上与此类研究项目中制备的衍生物一致。 对2-((4-溴苯基)(甲氧基)亚甲基)丙二腈等化合物的分析表征通常采用核磁共振波谱、红外光谱和质谱等光谱学方法。这些技术证实了共轭双键、氰基和芳香取代基的存在。晶体学分析也已应用于相关分子，以确定其分子几何结构和分子间相互作用。 取代丙二腈衍生物的研究和应用表明，活性腈类化合物在合成化学和材料研究中仍然具有重要意义。通过缩合反应的发展和系统的结构修饰，2-((4-溴苯基)(甲氧基)亚甲基)丙二腈等分子为理解和利用共轭有机体系在各种化学研究中做出了贡献。

参考文献

2025. Pirtobrutinib. Pharmaceutical Substances.