2-((4-溴苯基)(羟基)亚甲基)丙二腈
[CAS# 1502821-65-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 腈类化合物
• 产品名称: 2-((4-溴苯基)(羟基)亚甲基)丙二腈
• 英文名: 2-((4-Bromophenyl)(hydroxy)methylene)malononitrile
• 分子式: C₁₀H₅BrN₂O
• 分子量: 249.06
• CAS 登录号: 1502821-65-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C(=C(C#N)C#N)O)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 353.5$+/-$42.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 167.6$+/-$27.9 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.641 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

2-((4-溴苯基)(羟基)亚甲基)丙二腈是一种有机化合物，属于高活性烯烃丙二腈衍生物家族。这类化合物在20世纪的有机化学和药物化学领域引起了广泛关注，因为丙二腈基团的存在能够强烈活化相邻的双键，从而促进多种缩合和环化反应。取代的亚苄基丙二腈（包括带有卤代苯基的化合物）的开发和研究，是旨在合成化学和生物活性分子的有用中间体这一更广泛研究的一部分。 通过对Knoevenagel缩合反应的研究，发现了与2-((4-溴苯基)(羟基)亚甲基)丙二腈结构相关的化合物。在该反应中，芳香醛在碱性条件下与丙二腈反应，生成高度共轭的亚芳基丙二腈衍生物。研究含卤素等取代基的芳香醛反应性的化学家发现，它们与丙二腈的缩合反应生成具有强吸电子性和独特物理性质的产物。在苯环上引入溴原子尤为引人关注，因为卤素取代可以影响电子性质和后续化学转化中的反应性。 该化合物主要作为合成中间体进行研究。芳环与丙二腈部分之间的活化双键使该分子能够参与多种有机反应。化学家已将类似的亚苄基丙二腈衍生物用于迈克尔加成反应、环化反应和杂环合成。两个氰基的存在能够显著稳定这些转化过程中的负电荷，这使得此类化合物成为制备更复杂分子结构的宝贵结构单元。 此类结构化合物的另一个应用领域是杂环化合物的合成。亚苄基丙二腈的亲电双键可与含氮、硫或氧原子的亲核试剂反应，生成吡啶、嘧啶等杂环化合物。这些反应已被广泛应用于科研实验室，用于构建杂环化合物库，以进行药理学筛选。由于杂环是药物和农用化学品中常见的结构单元，因此这类化合物的中间体在开发用于生物活性评价的新分子方面发挥了重要作用。 取代的亚苄基丙二腈也已被应用于材料相关研究。芳香环、中心碳碳双键和吸电子氰基构成的共轭结构赋予这些分子强烈的电子极化。这一特性促使化学家探索相关化合物在有机电子材料和非线性光学系统中的潜在应用。尽管并非所有衍生物都具有实际的技术应用价值，但该化合物的结构特征对分子电子效应和共轭体系的研究做出了贡献。 在合成有机化学中，这类化合物常被用作多组分反应中的多功能中间体。涉及芳香醛、丙二腈和其他试剂的多组分缩合反应可在单步合成中生成复杂的分子骨架。这些方法已被广泛研究，因为它们为合成具有潜在生物活性的功能化分子提供了高效途径。亚苄基丙二腈衍生物能够参与此类反应，使其成为设计新型合成方法的有用起始原料。 2-((4-溴苯基)(羟基)亚甲基)丙二腈中的溴代芳环也为化学修饰提供了更多机会。连接在芳环上的溴原子可以参与取代反应或金属催化偶联反应，从而使化学家能够引入其他官能团或扩展共轭体系。此类转化在制备更复杂的芳香化合物和用于化学研究的高级中间体方面发挥了重要作用。 2-((4-溴苯基)(羟基)亚甲基)丙二腈因其结构特征和反应活性，属于一类广泛用于有机合成的活性丙二腈衍生物。对这些化合物的研究促进了众多合成策略的发展，用于构建杂环化合物、功能化芳香分子和其他具有重要化学意义的结构。它们作为反应中间体的作用确保了它们在实验室研究中的持续应用。

参考文献

2022. Aromatic amide compound, pharmaceutical composition and use thereof (granted). CN Patent.
URL: CN-115894376-B

2022. Aromatic amide compound, pharmaceutical composition and application thereof. CN Patent.
URL: CN-115894376-A