4-氨基苯硫酚
[CAS# 1193-02-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硫醇/硫酚
• 产品名称: 4-氨基苯硫酚
• 英文名: 4-Aminothiophenol
• 别名: 4-Aminobenzenethiol; 4-Mercaptoaniline
• 分子式: C₆H₇NS
• 分子量: 125.19
• CAS 登录号: 1193-02-8
• EC 号码: 214-763-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1N)S

物理化学性质

• 熔点: 37-43 °C
• 沸点: 140-145 °C (16 mmHg)
• 闪点: 113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H314
• 防护标签: P260-P264-P270-P280-P301+P316-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P330-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

• 危险品运输编号: UN 3263

发现和应用

4-氨基苯硫酚，也称为 4-巯基苯胺，是一种分子式为 C6H7NS 的化合物。它的特征是其芳香环结构，其中氨基 (-NH2) 和硫醇基 (-SH) 连接到噻吩环上。4-氨基苯硫酚室温下呈淡黄色至褐色固体，微溶于水，但可溶于乙醇和丙酮等有机溶剂。

4-氨基苯硫酚首次在有机化学研究中合成并表征其化学性质和结构。它的发现源于对含硫醇芳香化合物及其在各种化学反应中的反应性的研究。

4-氨基苯硫酚是有机合成中用途广泛的构建块，特别是在染料、药物和精细化学品的制备中。其氨基和硫醇官能团使其能够参与各种反应，包括亲核取代、氧化还原反应和金属络合物形成。

由于其化学反应性和与金属形成稳定络合物的能力，4-氨基苯酚可用作染料和颜料合成的前体。它有助于生产用于纺织品、油漆和印刷油墨的着色剂。

在生物和生物医学研究中，4-氨基苯酚被用作化学探针和修饰剂，因为它能够通过其硫醇基团结合并修饰蛋白质和酶。这一特性使其在涉及蛋白质结构-功能关系和酶动力学的研究中具有重要价值。

4-氨基苯酚的硫醇基团在分析化学中用于检测和定量金属离子。它与汞、铅和铜等金属形成稳定的复合物，从而实现灵敏的检测方法，例如比色测定和电化学传感器。

4-氨基苯硫酚在摄入、吸入或皮肤接触时具有毒性，因此应小心处理。处理这种化合物时，必须采取适当的安全预防措施，包括使用手套、护目镜和充分通风。

参考文献

1928. Ü ber Aminothiophenolderivate. Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften.
DOI: 10.1007/bf01518397

2024. Toward coupling across inorganic/organic hybrid interfaces: polyaniline-coated gold nanoparticles with 4-aminothiophenol as gold-anchoring moieties. Colloid and Polymer Science.
DOI: 10.1007/s00396-024-05262-x

2024. Selective deposition of a MOF at the spikes of Au nanostars for SERS detection. Nano Research.
DOI: 10.1007/s12274-024-6737-8