2,5-二羟基苯甲醛
[CAS# 1194-98-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香醛（含缩醛、半缩醛）
• 产品名称: 2,5-二羟基苯甲醛
• 英文名: 2,5-Dihydroxybenzaldehyde
• 别名: Gentisaldehyde
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 1194-98-5
• EC 号码: 214-789-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1O)C=O)O

物理化学性质

• 熔点: 98-102 °C
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317

发现和应用

2,5-二羟基苯甲醛是一种在学术研究和工业应用中都备受关注的化合物，于 20 世纪初首次合成并进行了表征。2,5-二羟基苯甲醛是通过有机合成方法发现的，它源自苯环结构，羟基位于相对于醛基官能团 (-CHO) 的 2 和 5 位。这种排列赋予了独特的化学反应性和特性。芳香环上存在羟基使 2,5-二羟基苯甲醛成为各种化学反应的有力候选物。其醛基功能允许轻松改性和功能化，能够合成具有定制特性的衍生物。该化合物在极性溶剂中表现出中等溶解度，增强了其在溶液应用中的实用性。

在有机合成中，2,5-二羟基苯甲醛是制备复杂分子和药物中间体的多功能构建块。它能够进行选择性化学转化，例如氧化和还原反应，从而能够合成生物活性化合物和天然产物类似物。研究人员利用其结构引入特定的功能组。

除了在学术研究中，2,5-二羟基苯甲醛在各个工业领域都有实际应用。它是生产特种化学品（包括染料、颜料和聚合物添加剂）的前体。将其加入聚合物基质中可增强材料性能，例如热稳定性和机械强度，使其在聚合物科学和工程中具有不可估量的价值。

在生物医学领域，2,5-二羟基苯甲醛表现出良好的药理活性。研究强调了其抗氧化特性，这在减轻氧化应激和炎症相关疾病方面发挥着至关重要的作用。正在进行的研究探索了其作为神经退行性疾病和癌症治疗剂的潜力，强调了它在现代医学中的重要性。

参考文献

1982. Phenolic aldehydes and aldoximes as indicators for direct titration of ferric ions with diethylenetriaminepentaacetic acid (DTPA). Microchimica Acta.
DOI: 10.1007/bf01206934

2018. Synthesis of chalcones with antiproliferative activity on the SH-SY5Y neuroblastoma cell line: Quantitative Structure-Activity Relationship Models. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-018-2245-2

2024. Investigation of the efficacy on tyrosinase enzyme of 5-substituted-1H-tetrazole derivatives synthesized with Pd-containing nanoparticle. Journal of Chemical Sciences.
DOI: 10.1007/s12039-024-02254-w