3,4-二羟基苯甲醛
[CAS# 139-85-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 3,4-二羟基苯甲醛
• 英文名: 3,4-Dihydroxybenzaldehyde
• 别名: Protocatechualdehyde
• 分子式: C₇H₆O₃
• 分子量: 138.12
• CAS 登录号: 139-85-5
• EC 号码: 205-377-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1C=O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 152-157 °C (实验值)
• 折射率: 1.674, 计算值^*
• 沸点: 295.4±20.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 146.7±18.3 °C, 计算值^*
• 水溶性: 50 g/L (20 °C) (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

3,4-二羟基苯甲醛，也称为原儿茶醛，是一种天然存在的芳香族化合物，其特征是苯环在 3 位和 4 位有两个羟基，在 1 位有一个醛基。这种儿茶酚衍生物因其在生物途径中的作用以及在化学合成、药物和材料科学中的应用而受到广泛认可。

3,4-二羟基苯甲醛的发现可以追溯到对植物酚类物质的早期研究。它被确定为各种植物中的次级代谢产物，有助于防御机制并作为其他生物活性分子的前体。它的天然丰度和易于分离使其成为天然产物化学中备受关注的主题。

在合成有机化学中，3,4-二羟基苯甲醛是一种多功能中间体。它的羟基和醛基功能使其适用于各种化学转化，例如缩合反应、氧化和偶联过程。它经常用于合成风味化合物、香料和染料。它的反应性也被用于开发先进的功能材料，包括聚合物体系和金属有机骨架。

3,4-二羟基苯甲醛最突出的应用之一是在制药行业。它是合成各种生物活性分子的基石，包括抗氧化剂、抗炎剂和抗肿瘤化合物。研究表明它在抑制氧化应激和减轻炎症反应方面具有潜力，使其成为开发治疗剂的候选药物。

该化合物还用于生产合成儿茶素和其他类黄酮，模仿天然抗氧化剂中的结构。这些衍生物在营养保健品和功能性食品中显示出良好的应用前景，具有保护心血管和改善代谢健康等健康益处。

在分析化学中，3,4-二羟基苯甲醛用作检测和定量胺和其他亲核试剂的试剂。它与这些化合物的反应性形成了有色产物，有助于对它们进行鉴定和分析。这种实用性强调了它在研究和工业应用中的重要性。

3,4-二羟基苯甲醛在各种条件下的稳定性需要小心处理，特别是要防止其儿茶酚部分的氧化。适当的储存和稳定剂的使用可确保其寿命和预期应用的有效性。

3,4-二羟基苯甲醛仍然是多个科学领域的重要化合物。其多样化的反应性、天然来源和在创建功能分子中的适用性凸显了其在基础研究和应用科学中的持久重要性。

参考文献

2008. Apoptotic cell death through inhibition of protein kinase CKII activity by 3,4-dihydroxybenzaldehyde purified from Xanthium strumarium. Natural Product Research.
DOI: 10.1080/14786410802076333

2024. Flavonoid, Fatty Acid, and Phenolic Constituents from the Whole Plants of Smilax sieboldii. Chemistry of Natural Compounds.
DOI: 10.1007/s10600-024-04475-4

2017. Simultaneous determination and pharmacokinetics of danshensu, protocatechuic aldehyde, 4-hydroxy-3-methyloxyphenyl lactic acid and protocatechuic acid in human plasma by LC-MS/MS after oral administration of Compound Danshen Dripping Pills. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis.
DOI: 10.1016/j.jpba.2017.06.014