3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯
[CAS# 1195768-18-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: 3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯
• 英文名: 3-Amino-2-fluorobenzoic acid methyl ester
• 别名: Methyl 2-fluoro-3-aminobenzoate; Methyl 3-amino-2-fluorobenzoate
• 分子式: C₈H₈FNO₂
• 分子量: 169.15
• CAS 登录号: 1195768-18-3
• EC 号码: 629-868-4
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=C(C(=CC=C1)N)F

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.6 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.264±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 282.6±25.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 124.7±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2015 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H226-H302--H315-H318-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯是一种有机化合物，主要在药物化学领域引起人们的兴趣。这种化合物的发现和合成源于探索具有高生物活性和稳定性的氟化芳香族化合物。通过从氟化苯衍生物开始的一系列化学反应合成的，采用标准的酯化和胺化技术合成了3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯。氟原子的加入很重要，它可以影响化合物的电子特性，从而增强其药理学特性。虽然 3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯本身并不是轰动一时的化合物，但它是各种药物和农用化学品开发中的关键中间体。

3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯的主要应用在于它在合成更复杂有机分子中作为中间体的作用。它的结构特征使其成为药物开发中宝贵的基石，特别是在药物发现和设计中。化合物中的氟原子可以显著增强药物的生物活性，增加药物与靶蛋白的结合亲和力，改善代谢稳定性，调节亲脂性。这使得该化合物在酶抑制剂和受体拮抗剂的设计中特别有用。

在药物化学中，3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯用于合成各种活性药物成分 (API)。例如，它可以被掺入治疗癌症、细菌感染和神经系统疾病的分子中。将其掺入药物分子可以增强其功效并减少不良副作用。此外，化合物中的氨基允许进一步进行化学修饰，有助于创建药物发现过程中高通量筛选的多种分子库。

除了药物之外，3-氨基-2-氟苯甲酸甲酯还可用于农用化学品行业。它是除草剂和杀虫剂合成的前体，其中氟原子有助于提高这些化合物的生物活性和环境稳定性。酯基官能团在特定条件下可水解生成相应的酸，进一步与各种药剂反应形成活性农用化学成分。

此外，该化合物在材料科学中用于开发新型聚合物和先进材料。氟的存在可以增强这些材料的热稳定性和耐化学性，使其适用于广泛的工业应用。

参考文献

2014. Dabrafenib. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-04-0183