苯基1H-咪唑-1-磺酸酯
[CAS# 1198183-95-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 苯基1H-咪唑-1-磺酸酯
• 英文名: Phenyl 1H-imidazole-1-sulfonate
• 别名: phenyl imidazole-1-sulfonate
• 分子式: C₉H₈N₂O₃S
• 分子量: 224.24
• CAS 登录号: 1198183-95-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)OS(=O)(=O)N2C=CN=C2

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.619, 计算值^*
• 沸点: 400.1±28.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 195.8±24.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

苯基 1H-咪唑-1-磺酸盐是一种合成化合物，其特征在于苯基通过磺酸盐键连接到咪唑部分。这种结构使其成为有机合成中的有效试剂，特别是在药物和材料化学领域。磺酸盐官能团提供反应性，使化合物可以作为形成更复杂分子的多功能中间体或偶联剂。

苯基 1H-咪唑-1-磺酸盐的发现可以追溯到 20 世纪后期对咪唑基磺酸酯的研究。研究人员正在探索利用咪唑环的亲核性来创建新的功能化磺酸盐的方法。该化合物独特的芳香苯基、咪唑环和磺酸盐键的组合提供了化学稳定性，同时保留了反应性，使其可用于各种合成应用。

苯基 1H-咪唑-1-磺酸酯的合成通常涉及苯基磺酰氯与咪唑的反应。该过程在温和条件下进行，通常使用二氯甲烷或乙腈等有机溶剂。咪唑作为亲核试剂，取代苯基磺酰氯中的氯基团以形成磺酸酯。反应通常顺利进行，经过简单的净化步骤后即可得到高纯度的所需产品。

苯基 1H-咪唑-1-磺酸酯的主要应用之一是作为有机合成中激活羟基的试剂。它有助于将醇转化为磺酸酯，然后磺酸酯可以进行取代反应以形成各种功能组。这种特性在需要选择性功能组转化的药物和生物活性分子的合成中特别有用。咪唑基团增强了磺酸盐的离去基团能力，使这些转化高效且产率高。

此外，苯基 1H-咪唑-1-磺酸盐已在肽合成和其他形式的酰胺键形成中得到应用。其作为偶联剂的能力使化学家能够有效地连接氨基酸和其他构建肽和复杂有机框架的构件。该化合物还用于开发新材料，其结构特征有助于聚合物改性和表面功能化。

随着合成化学研究的进展，苯基 1H-咪唑-1-磺酸盐因其作为试剂的效率和对各种合成挑战的适应性而继续受到关注。它在促进关键转化方面的作用确保了它在学术研究和工业应用中的地位。

参考文献

2009. Imidazolylsulfonates: Stable and Highly Activated Electrophiles in Cross-Couplings. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0029-1216694

2010. Direct C-H Functionalization of Oxazoles Using Sulfamates and Phosphates. Synfacts.
DOI: 10.1055/s-0029-1219842

2015. Synthesis of Acyclic and Cyclic Sulfamates: A Review. Synthesis.
DOI: 10.1055/s-0034-1378693