5-溴-2-羟基烟酸甲酯
[CAS# 120034-05-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 甲酯类化合物
• 产品名称: 5-溴-2-羟基烟酸甲酯
• 英文名: Methyl 5-bromo-2-hydroxynicotinate
• 别名: 5-Bromo-2-hydroxynicotinic acid methyl ester
• 分子式: C₇H₆BrNO₃
• 分子量: 232.03
• CAS 登录号: 120034-05-1
• EC 号码: 810-101-9
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=CC(=CNC1=O)Br

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 319.2±37.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 146.8±26.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.591 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴-2-羟基烟酸甲酯是一种有机化合物，由烟酸衍生物组成，其官能团包括吡啶环2位上的羟基（-OH）和5位上的溴原子。此外，该化合物还含有一个与烟酸部分羧基连接的甲酯基团（-OCH3）。

该化合物是烟酸甲酯的卤化衍生物，溴原子的存在使其具有独特的反应性，并影响化合物的性质。5-溴-2-羟基烟酸甲酯因其同时具有卤素和羟基官能团而受到各领域的广泛关注，这些官能团可以为进一步的化学修饰提供位点，使其成为合成更复杂分子的有用中间体。

5-溴-2-羟基烟酸甲酯的合成通常涉及2-羟基烟酸甲酯在5位的选择性溴化。该卤化反应可以使用溴化剂（例如溴或NBS，N-溴代琥珀酰亚胺）进行，通常在受控条件下进行，以确保吡啶环5位的区域选择性。2位的羟基和羧基的酯基通常在合成的早期引入，因此必须选择合适的反应条件以避免修饰这些基团。

5-溴-2-羟基烟酸甲酯的关键特性之一是其进一步官能化的潜力。溴原子可以在亲核取代反应中作为离去基团，从而允许引入多种取代基。2位的羟基也可以参与氢键形成，影响化合物的溶解度和反应性。这些功能基团使其成为合成更复杂有机化合物（包括药物、农用化学品或材料）的有用前体。

5-溴-2-羟基烟酸甲酯及其相关的烟酸衍生物因其潜在的生物活性而被研究。已知烟酸及其衍生物能与各种生物靶点（包括酶和受体）相互作用，并已被探索其在治疗心血管疾病、癌症和其他疾病方面的潜力。5位上的溴原子可以通过改变化合物的电子性质或与生物靶点的相互作用来增强或调节其生物活性。另一方面，羟基可能影响分子的溶解度和穿过生物膜的能力，这对其作为候选药物的潜力至关重要。

除了潜在的医学应用外，5-溴-2-羟基烟酸甲酯在材料科学领域也可能有应用。烟酸衍生物常用于合成与金属离子的配位化合物。溴原子可以参与金属配位，从而影响所得化合物的性质。此外，该化合物还可用于开发功能化材料，其中羟基和溴原子的存在可以进一步调控材料的性能，例如导电性、稳定性或与其他分子的相互作用。

总而言之，5-溴-2-羟基烟酸甲酯是一种卤代烟酸衍生物，在有机合成、药物化学和材料科学领域具有巨大的应用潜力。其功能基团（包括溴原子和羟基）使其成为一种用途广泛的化学改性中间体，也是生物活性分子开发的候选物。对其反应性和生物特性的进一步研究，有望在药物研发和材料开发领域带来新的应用。