氟虫腈
[CAS# 120068-37-3]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂 >> 有机氯杀虫剂
• 产品名称: 氟虫腈
• 英文名: Fipronil
• 别名: 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 分子式: C₁₂H₄Cl₂F₆N₄OS
• 分子量: 437.15
• CAS 登录号: 120068-37-3
• EC 号码: 424-610-5
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C(=C1Cl)N2C(=C(C(=N2)C#N)S(=O)C(F)(F)F)N)Cl)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.9±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 196-202 °C (实验值)
• 折射率: 1.618, 计算值^*
• 沸点: 510.1±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 262.3±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H331-H311-H301-H372-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P316-P319-P320-P321-P330-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

氟虫腈是一种广谱杀虫剂，属于苯基吡唑类，用于控制多种害虫，包括影响农作物的昆虫、家居害虫，甚至宠物身上的跳蚤和蜱虫。氟虫腈于 20 世纪 80 年代末由制药公司 Rh?ne-Poulenc（现为拜耳的一部分）首次合成，以高效性和按推荐指南使用时对人类和动物的毒性相对较低而闻名。它的发现源于对一种具有新作用机制的新型杀虫剂的需求，这种杀虫剂不同于当时常用的有机磷酸酯和氨基甲酸酯。

该化合物的特点是能够干扰昆虫的神经系统。氟虫腈可阻断昆虫中枢神经系统中的 γ-氨基丁酸 (GABA) 门控氯离子通道，导致不受控制的神经刺激并最终导致害虫死亡。这种作用对昆虫具有选择性，因为哺乳动物的 GABA 受体结构差异很大。因此，氟虫腈已成为现代害虫防治中最重要的工具之一，其应用范围从农业到兽医学。

在农业中，氟虫腈广泛用于保护水稻、玉米和小麦等作物。它以土壤处理、种子涂层和叶面喷雾的形式应用，以对抗各种害虫，包括白蚁、蚂蚁和根食性昆虫。它在环境中的持久性使其在较长时间内有效，减少了频繁重新施用的需要。此外，氟虫腈已与其他杀虫剂结合用于综合害虫管理计划，以减少害虫种群产生抗药性。

在兽医学中，氟虫腈通常用于控制伴侣动物的体外寄生虫，包括跳蚤、蜱虫和虱子。它通常外用，该化合物与皮肤中的皮脂腺结合，然后缓慢释放到血液中。氟虫腈能够保持活性数周，因此能够为宠物提供持久保护，尤其是针对难以控制的跳蚤和蜱虫。以氟虫腈为基础的治疗已成为宠物医疗保健的基石，为寄生虫感染管理提供了重要工具。

除了农业和兽医用途外，氟虫腈还可用于控制白蚁，白蚁会对建筑物造成严重的结构损坏。氟虫腈通常用作地下白蚁控制的液体处理剂，它既可作为驱虫剂，又可作为杀虫剂。白蚁通过直接接触或食用经过处理的木材接触到该化合物，由于氟虫腈在环境中保持活性很长一段时间，因此它可提供针对白蚁侵扰的长期保护。

然而，氟虫腈的广泛使用引发了人们对其环境影响的担忧。虽然氟虫腈在控制害虫方面很有效，但这种化合物已被证明对水生生物（包括鱼类和两栖动物）有毒，如果不小心使用，可能会在水体中积聚。有报道称氟虫腈污染了水源，导致一些国家对它进行了监管审查。此外，它在环境中的持久性也引发了人们对它可能危害非目标物种（包括蜜蜂等有益昆虫）的担忧。因此，人们一直在努力开发更安全的替代品，并改进应用技术，以减轻其对环境的影响。

氟虫腈还在抗药性管理中发挥作用，因为害虫最终会对这种化学物质产生抗药性。这导致了对综合害虫管理策略的探索，该策略将氟虫腈与其他控制方法相结合，例如生物防治、轮作和使用具有不同作用方式的其他杀虫剂。这些策略旨在减缓抗药性的产生，并确保氟虫腈在害虫控制中的持续有效性。

总之，氟虫腈是一种高效杀虫剂，广泛应用于农业、兽医和害虫防治。其独特的作用机制和对多种害虫的有效性使其成为现代害虫管理的宝贵工具。然而，其对环境的影响和产生抗药性的可能性凸显了谨慎和负责任地使用氟虫腈的必要性，同时还需要开发替代策略来减少其负面影响。

参考文献

2015. Determination of Residues of Fipronil and Its Metabolites in Cauliflower by Using Gas Chromatography-Tandem Mass Spectrometry. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology.
DOI: 10.1007/s00128-014-1447-7

2017. Nosema ceranae, Fipronil and their combination compromise honey bee reproduction via changes in male physiology. Scientific Reports.
DOI: 10.1038/s41598-017-08380-5

2016. Persistence of fipronil residues in Eucalyptus seedlings and its concentration in the insecticide solution after treatment in the nursery. Environmental Monitoring and Assessment.
DOI: 10.1007/s10661-016-5304-5