比阿培南
[CAS# 120410-24-4]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 抗真菌类药
• 产品名称: 比阿培南
• 英文名: Biapenem
• 别名: 6-[[(4R,5S,6S)-2-Carboxy-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-3-yl]thio]-6,7-dihydro-5H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazol-4-ium inner salt
• 分子式: C₁₅H₁₈N₄O₄S
• 分子量: 350.39
• CAS 登录号: 120410-24-4 (155835-09-9)
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H]1[C@@H]2[C@H](C(=O)N2C(=C1SC3CN4C=NC=[N+]4C3)C(=O)[O-])[C@@H](C)O

物理化学性质

• 溶解度: >5 mg/mL (H2O中 warmed)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

比阿培南是一种广谱抗生素，属于卡巴培南类，因其对多种革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的强效杀菌活性而闻名。比阿培南于 20 世纪 80 年代首次被发现，其开发是持续努力创造新抗生素的一部分，这些新抗生素可以克服细菌对传统抗生素日益增长的耐药性问题。作为卡巴培南，比阿培南通过抑制细菌细胞壁合成起作用，而这种机制对于细菌的生存至关重要。其化学结构具有 β-内酰胺环，这对其抗菌作用至关重要，侧链中有一个硫原子，这使其有别于亚胺培南等其他卡巴培南。

比阿培南的合成涉及通过一系列化学反应形成 β-内酰胺环，其中前体化合物在特定催化剂的存在下发生环化反应。多年来，合成工艺不断优化，改进重点是提高产量、降低成本和确保最终产品的稳定性。比阿培南在临床环境中通常通过注射或静脉输注给药，用于治疗各种感染，包括呼吸道、泌尿道和腹腔内感染，以及皮肤和软组织感染。

比阿培南相对于旧抗生素的主要优势之一是它对许多β-内酰胺酶（某些细菌产生的降解抗生素的酶）的水解具有抗性。这使得比阿培南成为对抗耐药菌株的有效选择，包括那些产生超广谱β-内酰胺酶 (ESBL) 的菌株。这一特性使比阿培南在治疗由多重耐药病原体引起的感染方面发挥了重要作用，而这种感染正成为全球医疗保健环境中日益严峻的挑战。

除了抗菌活性外，比阿培南还具有相对较低的毒性，与同类抗生素相比，它对患者而言是一种更安全的选择。然而，与所有抗生素一样，其使用必须谨慎管理，以防止进一步产生耐药性。比阿培南通常用于治疗严重或医院内感染，其使用通常以培养和药敏试验为指导，以确保其对引起感染的特定病原体有效。

比阿培南不仅是一种重要的治疗剂，而且在正在进行的卡巴培南类抗生素研究中也发挥着关键作用。科学家们正在不断研究比阿培南的作用机制、其对新出现的耐药菌株的有效性以及其在联合疗法中的潜在用途。正在进行的研究也在探索比阿培南用于治疗耐药结核分枝杆菌菌株引起的感染的可能性，以及其在治疗免疫功能低下患者感染中的作用。

总之，比阿培南是对抗细菌感染（尤其是由耐药病原体引起的感染）的重要抗生素。它的发现和持续发展凸显了推进抗生素疗法以应对日益严峻的抗生素耐药性挑战的重要性。

参考文献

1990. In vitro activity of LJC10,627, a new carbapenem antibiotic with high stability to dehydropeptidase I. Antimicrobial Agents and Chemotherapy.
DOI: 10.1128/aac.34.6.994

2024. Current trend of biapenem susceptibility and disc diffusion breakpoints in Enterobacterales and Pseudomonas aeruginosa. Indian Journal of Medical Microbiology.
DOI: 10.1016/j.ijmmb.2024.100695

2024. Determination of Biapenem in Human Blood Plasma by High-Performance Liquid Chromatography with UV Detection. Pharmaceutical Chemistry Journal.
DOI: 10.1007/s11094-024-03061-w