N,N-二甲基苯胺
[CAS# 121-69-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: N,N-二甲基苯胺
• 英文名: N,N-Dimethylaniline
• 别名: DMA
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 121-69-7
• EC 号码: 204-493-5
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 0.956
• 熔点: 1.5-2.5 °C
• 沸点: 193-194 °C
• 折射率: 1.557-1.559
• 闪点: 63 °C
• 水溶性: 1 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H351-H411
• 防护标签: P202-P273-P280-P301+P310-P302+P352+P312-P304+P340+P311

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
致癌性	Carc.	2	H351
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H336
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 2253

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

N,N-二甲基苯胺，也称为 N,N-二甲基氨基苯，是一种有机化合物，分子式为 C9H13N。它被归类为叔胺，其特征是存在两个甲基，这些甲基与氮原子相连，而氮原子又与苯基相连。N,N-二甲基苯胺的发现可以追溯到 20 世纪初，当时人们对胺及其衍生物进行了广泛的研究，这些衍生物因其在化学工业中的多种应用而受到认可。

N,N-二甲基苯胺的合成通常涉及在碱存在下使用甲基碘或硫酸二甲酯对苯胺进行甲基化。该反应有效地将两个甲基引入氮原子，生成 N,N-二甲基苯胺。该化合物也可以从 N,N-二甲基苯甲酰胺的还原中获得。它作为更复杂分子的构建块的能力使其广泛应用于各种化学合成中。

N,N-二甲基苯胺在染料行业中得到广泛应用，可作为生产各种染料和颜料的中间体。它特别用于合成苯胺染料，苯胺染料以其鲜艳的颜色和染色各种材料的能力而闻名，包括纺织品、纸张和皮革。该化合物的反应性允许引入不同的官能团，从而产生针对特定应用量身定制的各种染料结构。

除了在染料制造中的作用外，N,N-二甲基苯胺还用于生产农用化学品，例如除草剂和杀菌剂。它作为反应中间体的能力使其在活性药物成分和农用化学品的合成中很有价值。该化合物的含氮结构通常促进生物活性，增强其在害虫防治应用中的有效性。

N,N-二甲基苯胺在聚合物和树脂的生产中也发挥着重要作用。它通常用作环氧树脂配方中的固化剂，有助于促进交联并增强最终产品的机械性能。这种应用在需要耐用和耐腐蚀材料的行业（如建筑和汽车行业）尤为重要。

尽管 N,N-二甲基苯胺具有宝贵的应用价值，但由于其潜在的健康危害，必须谨慎处理。它被归类为有毒有害物质，接触可能会导致不良健康影响，包括皮肤刺激、呼吸问题和中枢神经系统影响。美国环境保护署 (EPA) 和欧洲化学品管理局 (ECHA) 等监管机构已制定了其安全使用指南，强调了在工业环境中采取保护措施和正确处理程序的重要性。

近年来，人们对探索化学工业中更安全的替代品和更可持续的做法的兴趣日益浓厚。这一趋势包括对危害较小的化合物和更环保的合成方法的研究，旨在减少使用 N,N-二甲基苯胺等传统化学品对环境的影响。

总之，N,N-二甲基苯胺是一种重要的化合物，在染料、农业和聚合物行业有广泛的应用。它的发现和随后的使用强调了含氮有机化合物在化学合成中的重要性。对其安全性和潜在替代品的持续研究将在塑造其在各个领域的未来应用方面发挥关键作用。

参考文献

2024. To cyclize or not? Synthesis of heterocycles through electro-oxidation of N,N-dimethylaniline. Chemical Papers, 78(17), 10863-10874.
DOI: 10.1007/s11696-024-03807-6

1883. Ü ber die Azyline, eine homologe Reihe Stickstoffhältiger Basen. Monatshefte für Chemie, 4(1), 505-517.
DOI: 10.1007/bf01516839

1883. Zur Kenntniss der Azyline. Monatshefte für Chemie, 4(1), 518-529.
DOI: 10.1007/bf01517970