2,4-二甲基苯胺
[CAS# 95-68-1]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 2,4-二甲基苯胺
• 英文名: 2,4-Dimethyl aniline
• 别名: 1-Amino-2,4-dimethylbenzene; 2,4-Dimethyl aminobenzene; 2,4-Dimethylaniline; 2,4-Xylidine
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 95-68-1
• EC 号码: 202-440-0
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC(=C(C=C1)N)C

物理化学性质

• 密度: 0.98
• 熔点: 16 °C
• 沸点: 218 °C
• 折射率: 1.558-1.56
• 闪点: 90 °C
• 水溶性: 5 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301+H311+H331-H301-H311-H319-H330-H331-H373-H411
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P284-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P320-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

• 危险品运输编号: UN 1711

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

2,4-二甲基苯胺是一种芳香胺，化学式为 C9H13N，由一个苯环、两个甲基和一个连接在 2 位和 4 位的氨基组成。该化合物最早于 19 世纪末合成，反映了人们对苯胺衍生物化学改性的日益浓厚的兴趣。合成通常涉及苯胺与甲基的烷基化，为获得该化合物提供了一条直接的途径。

2,4-二甲基苯胺的主要应用在于染料工业。它是生产各种偶氮染料的重要中间体，这些染料因其鲜艳的颜色和稳定性而广泛用于纺织、塑料和食品工业。2,4-二甲基苯胺能够进行重氮化反应，因此可以转化为各种偶氮化合物，从而使其成为染料化学中必不可少的组成部分。

除了在染料合成中的作用外，2,4-二甲基苯胺还可用于农用化学品的配制。它被用于生产除草剂和杀虫剂，有助于开发有助于控制农业害虫和提高作物产量的化合物。2,4-二甲基苯胺衍生制剂在保护植物方面的有效性凸显了其在现代农业中的重要性。

除了工业应用外，2,4-二甲基苯胺还用于制造橡胶化学品。它在橡胶硫化过程中充当促进剂，改善橡胶产品的加工和性能特征。这种应用在汽车行业尤为重要，因为耐用和高性能的橡胶部件是必不可少的。

尽管 2,4-二甲基苯胺有诸多有益的应用，但其安全问题值得关注。与许多芳香胺一样，它具有潜在的健康风险，包括致癌性。因此，监管机构已制定了在工业过程中安全处理和使用 2,4-二甲基苯胺的指导方针。在使用这种化合物时，必须采取充分的安全措施，包括个人防护设备和适当的通风，以最大限度地减少接触和健康风险。

最近的研究已经开始解决 2,4-二甲基苯胺及其衍生物对环境的影响。人们越来越关注开发更可持续和更环保的合成方法，以及探索可以在染料生产和农业应用中发挥类似功能的替代化合物。这一趋势与化学工业朝着可持续发展的更广泛方向发展相一致。

总之，2,4-二甲基苯胺是一种重要的化合物，在染料合成、农用化学品和橡胶制造中具有重要应用。它的发现促进了这些领域的进步，尽管安全考虑至关重要。正在进行的研究旨在增强其应用，同时解决与其使用相关的环境和健康问题。

参考文献

2022. Synthesis of Arylamines. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-236-00176

2022. Radical Cation Induced Synthesis of 2,3-Disubstituted Quinolines from Anilines and Aliphatic Aldehydes. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-00914

2022. Potassium Persulfate Mediated Synthesis of 4-Arylquinolines. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-115-01023