双(金刚烷-1-基)(2-二甲基氨基苯基)膦
[CAS# 1219080-77-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 双(金刚烷-1-基)(2-二甲基氨基苯基)膦
• 英文名: Bis(adamant-1-yl)(2-dimethylaminophenyl)phosphine
• 别名: 2-(Di(adamantan-1-yl)phosphino)-N,N-dimethylaniline
• 分子式: C₂₈H₄₀NP
• 分子量: 421.60
• CAS 登录号: 1219080-77-9
• EC 号码: 694-597-0
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)C1=CC=CC=C1P(C23CC4CC(C2)CC(C4)C3)C56CC7CC(C5)CC(C7)C6

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (6.3E^-6 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 237-242 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

双（金刚烷-1-基）（2-二甲氨基苯基）膦是有机磷化学领域的一种著名化合物，以其独特的结构特征和多种应用而闻名。该化合物的特点是磷原子由两个不同的大体积和富电子取代基配位：金刚烷基和 2-二甲氨基苯基。它的合成和应用凸显了它在催化和材料科学中的重要性。

双（金刚烷-1-基）（2-二甲氨基苯基）膦的发现源于开发具有增强空间和电子性质的配体的追求。金刚烷基由于其笼状结构而提供相当大的空间体积，这有利于稳定催化系统中的金属中心。2-二甲氨基苯基引入了显着的电子给体特性，进一步影响了磷中心的电子环境。

该化合物的结构包括一个金刚烷基团，该基团以其刚性和高空间位阻而闻名，附着在磷原子上。这一特性对于其作为过渡金属催化配体的作用至关重要。2-二甲氨基苯基团及其电子供体二甲氨基取代基增强了磷中心的电子密度，使其成为金属-配体相互作用的有效供体。

在实际应用中，双(金刚烷-1-基)(2-二甲氨基苯基)膦主要用于过渡金属催化。其独特的空间和电子特性组合使其能够形成稳定而活跃的金属配合物。这些配合物用于各种催化过程，包括交叉偶联反应和烯烃复分解。金刚烷基团提供的空间位阻有助于控制金属中心的反应性，提高选择性并减少不必要的副反应。

例如，在钯催化的交叉偶联反应中，双（金刚烷-1-基）（2-二甲氨基苯基）膦可作为有效配体，增强催化剂的稳定性和活性。该化合物能够稳定钯中心，同时防止失活或沉淀，因此对于高效和选择性合成有机化合物非常有用。同样，在烯烃复分解中，配体促进活性和稳定性金属-卡宾复合物的形成，从而改善反应结果和产品产量。

该化合物还可应用于材料科学，利用其独特的空间和电子特性来开发具有特定特性的新材料。例如，它在设计先进聚合物和配位材料中的作用表明其在传统催化之外具有多功能性。

总体而言，双（金刚烷-1-基）（2-二甲氨基苯基）膦代表了配体设计的重大进步，具有独特的空间和电子属性，可提高金属催化反应的性能并有助于开发新材料。它的发现和应用反映了不断改进催化过程和扩大有机磷化学可能性的努力。

参考文献

2010. Synthesis of Aryl Chlorides and Cross-Coupling Amines for the Highly Versatile Catalyst System. Chemistry (Weinheim).
DOI: 10./1002/chem.200902630

2022. Gold Catalysis of the carbene complexes and beyond. Gchem2D.
DOI: 10.1007/s

2019. Catalytic Reactions with Low-Valency Ambiphilic Gallium. SG.2019
DOI: DOI: