双(金刚烷-1-基)(2-吗啉基苯基)膦
[CAS# 1237588-12-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 双(金刚烷-1-基)(2-吗啉基苯基)膦
• 英文名: Bis(adamant-1-yl)(2-morpholinophenyl)phosphine
• 别名: 4-(2-(Di(adamantan-1-yl)phosphino)phenyl)morpholine
• 分子式: C₃₀H₄₂NOP
• 分子量: 463.63
• CAS 登录号: 1237588-12-3
• 分子行输入简码SMILES: C1COCCN1C2=CC=CC=C2P(C34CC5CC(C3)CC(C5)C4)C67CC8CC(C6)CC(C8)C7

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.4E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 熔点: 219-224 °C

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

双（金刚烷-1-基）（2-吗啉苯基）膦是有机磷化学领域中一种独特的化合物，因其在过渡金属催化中作为配体的重要作用而闻名。这种化学物质具有两个金刚烷基团和一个连接到中心磷原子上的 2-吗啉苯基团。这些基团的组合赋予了独特的空间和电子特性，使该化合物在各种化学过程中具有重要价值。

双（金刚烷-1-基）（2-吗啉苯基）膦的发现源于对提供出色空间位阻和电子调谐的配体的需求。金刚烷基团以其相当大的空间体积而闻名，可以通过抑制聚集来稳定金属中心并防止催化剂失活。2-吗啉苯基团由于其结构而引入了电子和空间效应，这有助于调节磷中心的反应性并提高金属催化剂的整体性能。

在实际应用中，双（金刚烷-1-基）（2-吗啉苯基）膦主要用于过渡金属催化反应。该配体的优势领域之一是钯催化的交叉偶联反应。该化合物能够稳定钯中心，同时提供对反应条件的高度控制，使其适用于各种偶联过程，包括 Suzuki、Heck 和 Sonogashira 反应。金刚烷基团的空间体积降低了钯催化剂形成不良副产物的趋势，从而使反应更清洁，所需产物的产量更高。

另一个值得注意的应用是在不对称合成领域，其中双（金刚烷-1-基）（2-吗啉苯基）膦用作手性配体。它能够与过渡金属配位并产生不对称诱导，因此对于合成对映体纯的化合物很有价值。这种应用在制药行业尤为重要，因为精确控制立体化学对于开发有效和安全的药物至关重要。

该化合物还可用于聚合反应。其立体和电子特性使其能够与各种过渡金属形成稳定的配合物，可用于烯烃和其他单体的聚合。这种应用有利于生产具有特定性能的高性能聚合物，例如增强的机械强度或热稳定性。

总体而言，双（金刚烷-1-基）（2-吗啉苯基）膦代表了配体设计的重大进步，结合了立体和电子效应来增强金属催化反应的性能。它的发现和应用强调了不断改进催化过程和开发具有定制性能的新材料的努力。

参考文献

2011. Rational and Predictable Chemoselective Synthesis of Oligoamines via Buchwald-Hartwig Amination of (Hetero)Aryl Chlorides Employing Mor-DalPhos. The Journal of Organic Chemistry.
DOI: 10.1021/jo202358p

2012. Using a P,N-Ligand. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-208-00029

2013. Nonenantioselective Arylation. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-126-00051