二苯胺
[CAS# 122-39-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 二苯胺
• 英文名: Diphenylamine
• 别名: Diphenylamine redox
• 分子式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.22
• CAS 登录号: 122-39-4
• EC 号码: 204-539-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 密度: 1.16 g/mL
• 熔点: 52-54 °C
• 沸点: 302 °C
• 闪点: 152 °C
• 水溶性: 微溶. 0.03 g/100 mL

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H311-H319-H331-H373-H400-H410
• 防护标签: P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P319-P321-P330-P337+P317-P361+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
致癌性	Carc.	2	H351
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃固体	Flam. Sol.	2	H228
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	1	H370
生殖毒性	Repr.	2	H361

• 危险品运输编号: UN 2811; UN 3077

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

二苯胺，化学名称为二苯氨基甲烷，是一种有机化合物，分子式为 C12H11N。它属于胺类，其特征在于存在两个与氮原子相连的苯基。该化合物最早于 19 世纪合成，其发现归功于探索苯胺及其衍生物化学性质的各种研究人员。二苯胺因其在多个行业的广泛应用而备受关注。

二苯胺的合成通常涉及苯胺与苯在酸性催化剂存在下的反应，通常采用 Friedel-Crafts 烷基化或胺化工艺。该反应导致二苯胺的形成以及氢气的释放。该化合物呈现出独特的淡黄色至白色晶体外观，并具有特征性芳香气味。

二苯胺广泛用于橡胶工业作为抗氧化剂。它能够防止橡胶产品的氧化降解，有助于延长其使用寿命并保持其性能。该化合物的作用是清除氧化过程中产生的自由基，从而保护橡胶基质免于变质。因此，二苯胺常见于轮胎、密封件和各种橡胶制品中，有助于提高其耐用性和抗老化性。

除了在橡胶制造中的作用外，二苯胺还用作金属加工液中的腐蚀抑制剂。它能够在金属表面形成保护层，有助于防止生锈和腐蚀，因此在机械和设备的维护中非常有用。这种应用在汽车和航空航天等行业尤为重要，因为这些行业的金属部件会受到恶劣环境条件的影响。

二苯胺还可用于染料和颜料的生产。其化学结构允许进行修改，从而合成各种有色化合物，然后用于纺织品、塑料和涂料。二苯胺衍生物的多功能性有助于开发各种色调和色调，增强消费品的美感。

此外，二苯胺已在分析化学中用作检测特定离子的试剂。它经常用于食品安全领域，作为食品中亚硝酸盐存在的指标。二苯胺与亚硝酸盐的反应会导致颜色变化，为这些潜在有害化合物的存在提供视觉提示。

尽管二苯胺用途广泛，但它的安全性和环境影响并非毫无隐患。它被归类为危险物质，长期接触可能会对健康产生潜在影响，包括呼吸问题和皮肤刺激。美国环境保护署 (EPA) 等监管机构已制定指导方针，以确保在工业过程中安全处理和使用二苯胺。

近年来，人们越来越重视开发更安全的二苯胺替代品，特别是考虑到环境和健康因素。研究工作重点是探索更可持续的做法，寻找可以提供类似性能而没有相关风险的替代品。

总之，二苯胺是一种重要的化合物，在橡胶、金属加工和染料行业中有着广泛的应用。它的发现和持续使用凸显了胺在各种化学过程中的重要性。随着研究的进展，对安全性和可持续性的关注将决定二苯胺及其衍生物在工业应用中的未来。

参考文献

1979. Influences of inducers and inhibitors of the microsomal monooxygenase system on the alkylating intensity of dimethylnitrosamine in mice. Journal of Cancer Research and Clinical Oncology.
DOI: 10.1007/bf00405349

1984. Environmental transformations of DPA, SOPP, benomyl, and TBZ. Residue reviews.
DOI: 10.1007/978-1-4612-5266-5_4

2024. Preparation and characterization of hydroxyl-terminated polybutadiene graft ferrocene based composite. Journal of Polymer Research.
DOI: 10.1007/s10965-024-04204-z