乙基香兰素葡萄糖苷
[CAS 122397-96-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 水、电解质及酸碱平衡调节药 >> 葡萄糖类药
• 产品名称: 乙基香兰素葡萄糖苷
• 英文名: Ethyl vanillin glucoside
• 别名: 3-ethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• 分子式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.31
• CAS 登录号: 122397-96-0
• EC 号码: 602-769-3
• 分子行输入简码SMILES: CCOC1=C(C=CC(=C1)C=O)O[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 578.1$+/-$50.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 214.5$+/-$23.6 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.617 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

发现和应用

乙基香兰素葡萄糖苷是一种糖基化的芳香族化合物，源自乙基香兰素；而乙基香兰素是一种合成食用香料，其结构与香兰素密切相关。该化合物由一个乙基香兰素苷元通过糖苷键与一个葡萄糖单元相连而成，从而形成一种β-D-葡萄糖苷衍生物。其分子结构结合了源自芳香醛的核心骨架与一个碳水化合物部分，赋予了该分子兼具疏水性和亲水性的区域。

作为苷元部分的乙基香兰素属于一种取代苯甲醛，其中醛基得以保留，而酚羟基则通过乙氧基取代基发生了醚化反应。其芳香环上包含电子供体和电子受体取代基，这些取代基共同影响着分子的反应活性与稳定性。在乙基香兰素葡萄糖苷中，该苷元通常通过酚羟基上的氧原子与葡萄糖残基相连，从而形成一种O-糖苷键。

葡萄糖部分是一种呈吡喃糖环状结构的己糖，其分子上带有多个能够参与氢键作用的羟基。与单纯的乙基香兰素相比，这一结构特征显著提升了整个分子的极性和水溶性。糖苷键将葡萄糖的异头碳与芳香族组分上的氧原子相连接，从而在中性条件下形成一种稳定的缩醛型键合结构。

在生物系统中，乙基香兰素葡萄糖苷常作为植物糖基化反应或微生物代谢过程的一部分而生成。糖基化是一种生化修饰过程，旨在增强酚类化合物的溶解度、稳定性和储存能力。在植物体内，此类转化过程通常由糖基转移酶催化完成；这些酶负责将活化的糖供体转移至酚类、醛类等小分子受体上。

像乙基香兰素这类芳香族化合物的糖基化过程，在自然界中发挥着多重功能作用。它不仅能降低苷元的化学反应活性并提升其水溶性，还能促进其在植物组织内的区室化储存。此外，糖苷类化合物还可以作为挥发性或生物活性酚类化合物的储存形式或转运载体。

从化学角度来看，乙基香兰素葡萄糖苷在抗氧化性和抗挥发性方面均优于游离态的乙基香兰素。其芳香族部分所包含的醛基在化学性质上保持完整，而酚羟基上的氧原子则因糖苷化取代作用而被封闭。糖苷键本身在中性及弱碱性条件下均表现出良好的稳定性，但在酸性条件下或在酶的催化作用下，该键可发生水解，从而释放出乙基香兰素和葡萄糖。乙基香兰素葡萄糖苷的水解反应能够再生出游离的配基（aglycone），正是这种配基赋予了香兰素衍生物特有的香气和风味特征。这种可逆转化过程在生物系统和食品化学领域均具有重要意义，因为在这些体系中，糖苷常作为风味前体发挥作用。

从理化性质来看，葡萄糖单元的存在显著增强了该化合物的亲水性及氢键结合能力。由于其糖基部分含有多个羟基，该化合物预计具有极高的水溶性；与此同时，其芳香族部分则赋予了其适度的疏水特性。

在分析化学领域，乙基香兰素葡萄糖苷这类糖基化酚类化合物常被作为研究对象，旨在深入理解植物代谢、风味前体化学以及酶促转化途径。对这类化合物的检测与表征通常借助于色谱法和光谱法等技术手段，通过这些方法可有效区分其糖基化形式与游离形式。

尽管乙基香兰素本身作为一种合成食用香精，已广泛应用于食品及香料工业中；但其糖苷形式更多地活跃于天然产物化学及生物转化研究领域，而非直接用于工业生产。这种糖苷形式实际上代表了一种储存或转运形态，可通过酶促反应转化为具有生物活性的风味化合物。

综上所述，乙基香兰素葡萄糖苷是乙基香兰素的一种糖基化衍生物，其结构特征在于一个葡萄糖单元通过O-糖苷键与芳香族配基相连接。该化合物的结构巧妙地结合了酚醛衍生物与碳水化合物单元，从而使其在溶解度、稳定性方面均有所提升，并在生物化学及植物代谢过程中展现出重要的研究价值。

参考文献

none