4-氯-5,5-二甲基-5H,6H,7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮
[CAS# 1226804-02-9]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物
• 产品名称: 4-氯-5,5-二甲基-5H,6H,7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮
• 英文名: 4-chloro-5,5-dimethyl-5H,6H,7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-one
• 分子式: C₈H₈ClN₃O
• 分子量: 197.62
• CAS 登录号: 1226804-02-9
• 分子行输入简码SMILES: CC1(C2=C(NC1=O)N=CN=C2Cl)C

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 372.7±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 179.2±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.558 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

发现和应用

4-氯-5,5-二甲基-5H,6H,7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮是一种稠合双环杂环化合物，属于吡咯并嘧啶类，其特征在于4位上的氯原子和5位上的两个甲基。该核心结构由一个吡咯环和一个嘧啶环稠合而成，形成一个刚性的平面骨架，在药物化学应用中具有重要价值。

该化合物已被用于开发四氢吡咯并吡唑和其他稠合双环衍生物。其结构为化学修饰提供了一个多功能的平台，可通过卤素取代、交叉偶联反应或酰胺化反应引入功能基团。这些修饰对于调节生物活性、选择性和药代动力学性质至关重要。

合成方法通常包括将适当取代的嘧啶前体与氮亲核试剂或烯胺衍生物进行环化，然后通过官能团转化引入氯和甲基。这些策略使得制备一系列衍生物成为可能，这些衍生物在肿瘤学、激酶抑制和其他治疗领域具有潜在的应用价值。

在生物学方面，4-氯-5,5-二甲基-5H,6H,7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-酮衍生物已被研究作为PKB（蛋白激酶B）抑制剂和其他酶调节剂。其稠合双环体系能够与酶活性位点形成强π-π相互作用和氢键，而氯原子可以参与卤键的形成并调节代谢稳定性。5位甲基取代可以改善空间位阻并影响亲脂性，从而增强细胞渗透性和生物利用度。

该骨架的药物开发包括探索其晶体和盐形式，以优化其溶解度、稳定性和制剂性质。专利表明，人们对其作为设计新型激酶抑制剂、四氢吡咯并吡唑衍生物和其他稠合双环生物活性化合物的核心结构表现出广泛的兴趣。其在药物化学中的多功能性使其成为药物发现项目中极具价值的中间体。

参考文献

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CN-115397815-B (2024) Fused bicyclic derivatives, preparation methods and pharmaceutical applications. Link

EP-3459953-A1 (2016) Novel 5H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6(7H)-one derivatives and methods of preparation. Link