氯代异辛烷
[CAS# 123-04-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 卤代脂肪烃
• 产品名称: 氯代异辛烷
• 英文名: 3-(Chloromethyl)heptane
• 别名: 2-Ethylhexylchloride; Isooctylchloride
• 分子式: C₈H₁₇Cl
• 分子量: 148.67
• CAS 登录号: 123-04-6
• EC 号码: 204-594-4
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)CCl

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.882 g/mL (实验值)
• 熔点: -70 °C (实验值)
• 沸点: 173.4±8.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 172 °C (实验值)
• 闪点: 52.5±16.5 °C (计算值)^*, 60 °C (实验值)
• 溶解度: 水 0.0503 g/L (20 °C) (实验值)
• 折射率: 1.423 (计算值)^*, 1.432-1.436 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H226-H315-H317-H400-H410-H413
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P272-P273-P280-P302+P352-P303+P361+P353-P321-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P235-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

3-(氯甲基)庚烷是一种支链伯烷基氯，分子式为 C₈H₁₇Cl。它是一种无色至淡黄色液体，因其作为有机合成中间体的反应性而闻名。该化合物属于卤代烷类，具体特征是氯原子通过氯甲基与仲碳原子连接，这赋予了该分子显著的亲电性，并有利于亲核取代反应。

3-(氯甲基)庚烷的合成通常涉及使用氯化剂（例如亚硫酰氯、三氯化磷或其他合适的试剂）对相应的醇3-(羟甲基)庚烷进行卤化。其他方法包括在受控条件下对支链烷烃进行自由基氯化，其中通过精确的温度和试剂管理来实现对氯甲基的选择性。这些合成方法为获得适用于实验室和工业用途的高纯度产品提供了可靠的途径。

3-(氯甲基)庚烷的化学反应性主要由氯甲基基团决定，该基团在S_N2反应中起着优异的离去基团的作用。这使得该分子能够与多种亲核试剂（包括胺、硫醇、醇和羧酸酯）发生取代反应，生成带有功能化侧链的庚烷衍生物。其高反应性使其成为制备表面活性剂、药物、农用化学品和特种有机化合物的宝贵中间体。

在工业和实验室应用中，3-(氯甲基)庚烷常被用作合成复杂有机分子的基石。它可以转化为胺、醚、酯和其他功能性衍生物，这些衍生物可用于药物开发、聚合物化学和化学添加剂的生产。该化合物的支链结构和氯甲基官能团赋予其特定的化学和空间性质，可用于调节所得衍生物的物理和生物学特性。

从机理角度来看，3-(氯甲基)庚烷是研究一级和二级亲核取代反应的重要模型。其结构使化学家能够研究链分支和空间位阻如何影响反应速率和产物分布。这些研究有助于更广泛地了解卤代烷的反应性趋势，并为设计更复杂分子的合成路线提供参考。

物理上，3-(氯甲基)庚烷不溶于水，但可与乙醚、氯仿和醇等有机溶剂混溶。由于烃链上的范德华相互作用，它具有中等沸点。处理该化合物时，安全和环境考虑至关重要。它具有腐蚀性，可能刺激皮肤、眼睛和呼吸系统。适当的防护设备、良好的通风以及遵守化学品安全规程对于减少接触至关重要。由于其对水生生物的潜在毒性及其在环境中的持久性，环境管理也至关重要。

3-(氯甲基)庚烷的发现和持续使用凸显了其作为有机化学中多功能中间体的优势。它能够进行选择性亲核取代反应，加之其支链结构，使其成为合成各种工业、制药和研究领域衍生物的重要试剂。该化合物的化学行为和功能多样性确保了其在现代合成和应用化学中持续的重要性。

参考文献

2022. Preparation of Organosodium Compounds by Flow System. Synfacts, 18(8).
DOI: 10.1055/s-0041-1737693

2021. Bromine-Sodium Exchange and Directed Metalations in Continuous Flow. Synfacts, 17(8).
DOI: 10.1055/s-0040-1706221

1996. NMR spectra of a hydrocarbon-soluble organosodium compound and its lithium analogs. Russian Chemical Bulletin, 45(4).
DOI: 10.1007/bf01431309