5-氯代水杨酸
[CAS# 321-14-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 5-氯代水杨酸
• 英文名: 5-Chlorosalicylic acid
• 别名: 5-Chloro-2-hydroxybenzoic acid
• 分子式: C₇H₅ClO₃
• 分子量: 172.57
• CAS 登录号: 321-14-2
• EC 号码: 206-283-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C=C1Cl)C(=O)O)O

物理化学性质

• 熔点: 171-176 °C
• 水溶性: 1 g/L (20 °C)
• 密度: 1.5±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.630, 计算值^*
• 沸点: 320.5±27.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 147.6±23.7 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H301-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-氯水杨酸是水杨酸的氯化衍生物，是有机化学和药物应用中的重要化合物。它的发现可以追溯到 20 世纪初，当时研究人员开始探索水杨酸及其衍生物的性质和反应。水杨酸本身最早是从柳树皮中分离出来的，有着悠久的使用历史，特别是在阿司匹林的开发中。将氯原子引入水杨酸结构中可产生 5-氯水杨酸，它具有独特的化学和生物学特性。

5-氯水杨酸的合成通常涉及水杨酸的氯化。已经开发出各种方法来实现这一点，包括亲电芳香取代反应，其中氯被引入芳环的 5 位。这种修饰不仅增强了化合物在有机溶剂中的溶解度，而且还赋予了特定的药理活性。

5-氯水杨酸主要因其作为药物中间体的作用而受到认可。它已被用于合成各种治疗剂，特别是在抗炎和镇痛药物领域。它与水杨酸的结构相似，使其表现出相似的生物活性，包括抗炎特性。研究人员还探索了它作为抗菌剂的潜力，展示了它对一系列细菌和真菌菌株的功效。

除了药物应用外，5-氯水杨酸还是一种多功能有机合成试剂。它用于生产农用化学品、染料和其他精细化学品。它的氯化性质增强了化合物的反应性，使其成为合成更复杂分子的宝贵组成部分。

此外，5-氯水杨酸因其在癌??症研究中的潜在作用而受到研究。初步研究表明，它可能抑制某些癌细胞系的生长，表明可能应用于癌症治疗。这些发现促使人们进一步研究其作用机制和潜在的治疗益处。

总之，5-氯水杨酸是一种重要的化合物，具有丰富的历史和广泛的应用。它的发现标志着有机化学的显著进步，其在药物和农用化学品领域的持续探索凸显了其在当代研究和工业中的重要性。该化合物的独特性质和潜在的治疗应用使其成为持续受到科学关注的主题，为未来的发现和创新铺平了道路。

参考文献

2022. Insights on structure and interactions of 2-amino-4-methoxy-6-methylpyrimidinium salts with 4-aminosalicylate and 5-chlorosalicylate: a combined experimental and theoretical charge-density analysis. Acta Crystallographica. Section C, Structural Chemistry, 78(2).
DOI: 10.1107/s2053229622001280

2015. The antioxidant properties of salicylate derivatives: A possible new mechanism of anti-inflammatory activity. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 25(21).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.07.001

2015. Design and synthesis of 5-chloro-2-hydroxy-3-triazolylbenzoic acids as HIV integrase inhibitors. Medicinal Chemistry Research, 24(6).
DOI: 10.1007/s00044-015-1325-9