4-氟-2-甲基-1-异丙基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑
[CAS# 1231930-37-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 4-氟-2-甲基-1-异丙基-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑
• 英文名: 4-Fluoro-2-methyl-1-(1-methylethyl)-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazole
• 分子式: C₁₇H₂₄BFN₂O₂
• 分子量: 318.19
• CAS 登录号: 1231930-37-2
• EC 号码: 813-810-1
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=CC3=C(C(=C2)F)N=C(N3C(C)C)C

物理化学性质

• 密度: 1.12$+/-$0.1 g/cm³ (20 $degree$C 760 Torr), 计算值^*
• 沸点: 442.7$+/-$30.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 221.5$+/-$24.6 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.534 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑是一种功能化的杂环化合物，属于苯并咪唑家族，由稠合的苯环和咪唑环系组成。苯并咪唑类化合物因其化学稳定性和药理学潜力而受到广泛研究，可作为药物发现、农用化学品和材料科学领域的骨架。该分子具有多个取代基：4位上的氟原子、2位上的甲基、N1氮原子上的异丙基和6位上的硼酸酯基团。每个取代基都赋予该化合物特定的电子性质、空间位阻和反应活性，从而增强了其在化学合成中的实用性以及在药物化学中的潜在应用。 引入 4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基基团代表引入了硼酸酯官能团，这是一种在现代合成化学中广泛使用的有机硼化合物。有机硼化合物以其稳定性、易操作性和形成碳-碳键和碳-杂原子键的多功能性而闻名。特别是硼酸酯，它们在常温常压下稳定，可以参与过渡金属催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 偶联反应，用于构建取代的芳香族和杂芳香族骨架。苯并咪唑环 6 位上的硼酸酯基团能够实现选择性官能化，使化学家能够在保持苯并咪唑核心结构完整性的同时引入额外的取代基或杂环。 苯并咪唑骨架本身在药物化学领域得到了广泛的研究，因为它与嘌呤核碱基结构相似，能够与多种生物靶点相互作用，包括酶、受体和核酸加工蛋白。氟原子、甲基和异丙基等取代基可以调节分子的电子性质、亲脂性和空间位阻，进而影响其结合相互作用、代谢稳定性和溶解度。这些特性对于激酶抑制剂、抗病毒药物和其他生物活性分子的设计尤为重要。 合成该化合物的方法通常包括：首先通过取代的邻苯二胺与合适的羰基化合物缩合构建苯并咪唑核心，然后进行选择性的N-烷基化和卤化。硼酸酯通常通过钯催化的硼化反应引入，从而实现有机硼基团在芳环上所需位置的区域选择性引入。这些合成策略能够以高纯度制备该化合物，从而便于其在后续化学转化中的应用。 硼酸酯官能团为衍生化提供了一个用途广泛的连接基团。利用交叉偶联反应，化学家可以将多种芳基、杂芳基或烷基连接到苯并咪唑骨架上，从而构建结构多样的分子，用于化学和药物研究。硼酸酯与取代苯并咪唑骨架的结合，使得系统地探索构效关系成为可能，包括研究电子效应和空间效应如何影响反应活性、结合能力和生物活性。 总而言之，4-氟-2-甲基-1-(1-甲基乙基)-6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)-1H-苯并咪唑是一种典型的功能化杂环化合物，它连接了合成化学和药物化学的应用。其稠合杂环核心、卤素和烷基取代基以及活性硼酸酯使其成为制备更复杂分子的多功能中间体，也是探索化学反应性、分子相互作用和潜在生物活性的有用支架。

参考文献

2018. Abemaciclib. Pharmaceutical Substances.