3-氰基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯
[CAS 1258963-20-0]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 3-氰基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲酸甲酯
• 英文名: (2-Cyano-4-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid pinacol ester
• 别名: methyl 3-cyano-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate
• 分子式: C₁₅H₁₈BNO₄
• 分子量: 287.12
• CAS 登录号: 1258963-20-0
• EC 号码: 892-854-3
• 分子行输入简码SMILES: B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)C2=C(C=C(C=C2)C(=O)OC)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 421.7±40.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 208.8±27.3 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.513 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

chemBlink 化学品故事

(2-Cyano-4-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid pinacol ester（CAS 1258963-20-0）是一种主要用于有机合成和药物化学研究的芳基硼酸酯中间体。它也可以命名为 methyl 3-cyano-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate，分子式为 C₁₅H₁₈BNO₄。这个并不算大的分子在一个苯环上同时安排了三个具有合成价值的结构：频哪醇硼酸酯、氰基和羧酸甲酯。

理解这种化合物的价值，需要从有机硼化学的发展说起。碳-硼键在有机合成中具有非常特殊的地位。一方面，许多有机硼化合物具有足够的稳定性，可以分离、储存和作为试剂使用；另一方面，在适当反应条件下，与硼连接的碳基团又能够参与形成新的碳-碳键。这种“平时稳定，需要时反应”的特点，使芳基硼酸及其酯成为现代有机合成中非常重要的中间体。

其中最著名的应用就是 Suzuki-Miyaura 偶联反应。这一由铃木章、宫浦宪夫及其合作者发展起来的钯催化反应，可以使有机硼化合物与有机卤化物或其他适当的亲电试剂发生偶联，建立新的碳-碳键。由于反应具有广泛的应用范围，并能够容忍许多其他官能团，Suzuki-Miyaura 偶联已经成为现代药物、农药、功能材料和精细化学品合成的重要工具。

频哪醇硼酸酯通常简称为 BPin 化合物，是特别常见的一类有机硼试剂。把硼酸转化为环状的频哪醇酯，可以得到便于分离、储存和参与多步合成的形式。因此，4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 这一结构在今天的药物化学和精细化工 building block 中非常常见。

CAS 1258963-20-0 的特点在于，它不仅具有硼酸频哪醇酯这个“连接点”，芳环上还预先带有氰基和羧酸甲酯。氰基是药物化学和农药化学中常见的紧凑型极性官能团，同时还可以进一步转化成其他含氮结构。甲酯则提供了另一个独立的合成位置，可以保留下来，也可以水解成羧酸、转化成酰胺，或者参与其他后续反应。

因此，这种化合物的价值通常并不在于它本身具有某种最终药理作用或材料性能，而在于“可以用它制造什么”。在 Suzuki-Miyaura 偶联中，带有硼酸酯的芳环位置可以成为连接另一个芳基或杂芳基片段的位置，而氰基和酯基则可以继续保留在新生成的分子中，供后续合成步骤利用。这样，一个商业化 building block 就能够一次把几个已经准确定位的结构特征带入目标分子。

这种模块化方法在现代药物化学中尤其重要。药物发现往往需要合成几十甚至几百个结构非常相似的候选分子，只改变分子骨架上的某一个部分，然后比较它们的生物活性、选择性以及药代性质。利用各种不同取代的芳基硼酸酯，研究人员可以先制备共同的核心结构，再通过偶联反应快速安装不同分子片段，而不需要每次都从最初的原料重新开始合成。

这个化合物还说明了为什么现代化学品市场中存在数量极其庞大的“最终消费者永远不会见到”的产品。药物、农药和功能材料的研究开发需要大量中间体、保护基试剂、偶联伙伴、手性片段以及预先官能化的芳环和杂环。CAS 1258963-20-0 的商业资料也主要把它作为 research and development chemical 提供，这正符合它作为合成 building block 的定位。

它同时体现了现代有机合成中的另一个重要概念——化学选择性。一个设计良好的合成步骤，应当只改变当前需要反应的部分，同时尽量把其他官能团保留下来供以后使用。在许多现代偶联条件下，有机硼部分可以参与构建新的碳-碳键，而氰基和酯基仍然保持不变。完成偶联以后，化学家再根据需要分别处理这些官能团。

因此，(2-Cyano-4-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid pinacol ester 所代表的是与药物、染料、聚合物或大宗工业化学品完全不同的一类化学价值：它是一块“分子建筑材料”。它的目的未必是自己成为最终产品，而是为化学家提供一个已经预先加工好的结构模块，用来构建更加复杂的分子。

现代有机合成越来越像模块化工程。化学家首先准备具有特定连接位置的分子零件，再利用可靠的化学反应把这些零件组合起来。有机硼酸酯已经成为这套“分子工具箱”中最重要的连接部件之一。CAS 1258963-20-0 正是一个很好的小例子：一个看似冷僻的研究试剂，背后体现的却是现代有机合成从逐步搭建走向模块化分子组装的重要变化。

References

1. Miyaura, N.; Suzuki, A. (1995). "Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds." Chemical Reviews, 95, 2457-2483.

2. Lennox, A. J. J.; Lloyd-Jones, G. C. (2014). "Selection of boron reagents for Suzuki-Miyaura coupling." Chemical Society Reviews, 43, 412-443. https://doi.org/10.1039/C3CS60197H

3. Hall, D. G. (ed.) (2011). Boronic Acids: Preparation and Applications in Organic Synthesis, Medicine and Materials, 2nd ed. Wiley-VCH.

4. Accela ChemBio. 2-Cyano-4-(methoxycarbonyl)phenylboronic Acid Pinacol Ester, CAS 1258963-20-0.