(1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
[CAS# 126456-43-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: (1S,2R)-(-)-1-氨基-2-茚醇
• 英文名: (1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-indanol
• 别名: (1S,2R)-(-)-cis-1-Amino-2-hydroxyindane
• 分子式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.19
• CAS 登录号: 126456-43-7
• EC 号码: 603-144-8
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@H]([C@H](C2=CC=CC=C21)N)O

物理化学性质

• 熔点: 117-121 °C
• 比旋光度: -62 ° (c=0.5, CHCl3)
• 水溶性: 微溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇是一种重要的化学化合物，具有独特的性质，在有机化学和制药领域有广泛的应用。其独特的立体化学和功能团使其成为各种化学转化和药物开发过程中必不可少的物质。

(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇的发现源于对手性胺及其在不对称合成中的应用的研究。该化合物是一种具有顺式构型的手性二级胺，其特征是 (1S,2R) 立体化学。其原子的特定排列赋予其独特的化学性质，使其在各种应用中都很有价值。

(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇的主要应用之一是在不对称合成中。其手性中心使其能够作为催化过程中有效的手性助剂或配体。这种特性在合成对映体纯化合物时特别有用，这对制药行业开发高效且副作用最小的药物至关重要。

在制药行业中，(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇可作为合成各种生物活性分子的中间体。其手性使其能够影响最终产品的立体化学，这对药剂的活性和选择性很重要。该化合物参与了一系列疾病的药物开发，包括神经系统疾病和心血管疾病。

此外，(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇还可用于手性材料的开发。它能够影响可聚合化合物的立体化学，因此对于创建具有特定光学和电子特性的特种聚合物很有价值。该应用与材料科学和纳米技术领域相关。

总体而言，(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇是一种用途广泛的化合物，在非对称合成、药物和材料科学中具有重要应用。其独特的立体化学性质使其成为创建对映体纯化合物和开发具有定制特性的新材料的宝贵工具。随着研究的不断深入，(1S,2R)-(-)-顺式-1-氨基-2-茚满醇的应用预计将扩大，凸显其在现代化学和工业过程中的重要性。

参考文献

1992. Chiral Inhibitors of HIV-1 Protease Using 1-Amino-2-indanol. Journal of Medicinal Chemistry, 35(22).
DOI: 10.1021/jm00101a011

2017. Chiral 1-Amino-2-indanol as a Ligand in Organometallic Catalysis. Organometallics, 36(14).
DOI: 10.1021/acs.organomet.7b00345

2015. Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of 1-Amino-2-indanol. Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic, 122.
DOI: 10.1016/j.molcatb.2015.09.004