(1R,2S)-1-氨基-2-茚醇
[CAS# 136030-00-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 氨基醇类衍生物
• 产品名称: (1R,2S)-1-氨基-2-茚醇
• 英文名: (1R,2S)-1-Amino-2-indanol
• 别名: (1R,2S)-(-)-cis-1-Aminoindan-2-ol
• 分子式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.19
• CAS 登录号: 136030-00-7
• EC 号码: 603-940-5
• 分子行输入简码SMILES: C1[C@@H]([C@@H](C2=CC=CC=C21)N)O

物理化学性质

• 熔点: 117-121 °C
• 比旋光度: 44.5 ° (c=1, m乙醇)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

(1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇，通常简称为 (1R,2S)-茚满醇，于 20 世纪中叶首次合成，是手性助剂及其对化学反应影响研究的一部分。该化合物的独特构型，在茚满环的 1 位有一个手性中心，2 位有一个羟基，使其在非对称合成和催化中的具有潜在应用。它的发现是开发用于药物和其他化学过程的手性构件的广泛研究工作的一部分。

它的化学式是 C8H9NO，分子量 135.17 g/mol，是白色至灰白色固体。熔点约 107-109ºC，可溶于乙醇和甲醇等有机溶剂；微溶于水。(1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇的手性性质对其应用至关重要。特定构型 (1R,2S) 赋予其独特的立体化学性质，影响其反应性和与其他分子的相互作用。

(1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇广泛用作不对称合成中的手性助剂。它能够控制反应的立体化学，在生产对映体纯化合物方面很有价值。特别是，它有助于合成手性药物、农用化学品和其他精细化学品，而立体化学纯度是这些化学品的必要条件。

该化合物在非对称催化中用作配体。它与各种金属催化剂形成复合物，有助于形成具有高选择性的手性产物。这种应用在复杂分子的合成中具有重要意义，包括用于药物开发的分子。

在药物研究中，(1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇因其作为生物活性化合物前体的潜力而被探索。它的手性使其可用于合成具有特定立体异构构型的药物，这会影响其生物活性和功效。

(1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇的独特性质也使其适用于材料科学应用。它可用于开发具有特定光学性质的手性材料和聚合物。这些材料在传感器、光学设备和具有定制特性的先进材料方面具有潜在用途。

该化合物用作研究中的参考标准和试剂。其明确的结构和性质使其成为研究反应机制和开发新合成方法的有用工具。研究人员利用 (1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇来深入了解手性相互作用和立体化学对化学反应的影响。

对 (1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇的持续研究旨在探索新的应用并改进其合成和实用性。催化方法和手性技术的进步有望增强该化合物在不对称合成和药物开发中的作用。随着对手性化合物的需求不断增长，(1R,2S)-1-氨基-2-茚满醇在各种工业和研究应用中的使用将会增加。

参考文献

2017. The Ritter reaction for the synthesis of heterocycles. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 53(11).
DOI: 10.1007/s10593-018-2189-y

2015. Continuous-Flow Kinetic Resolution by Lipase-Catalyzed N-Acetylation. Synlett, 26(14).
DOI: 10.1055/s-0034-1380427

2012. Regioselective Hydrogenation of 1,2-Indanedione Over Heterogeneous Pd and Pt Catalysts. Catalysis Letters, 143(1).
DOI: 10.1007/s10562-012-0951-9