N-溴代丁二酰亚胺
[CAS# 128-08-5]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰胺
• 产品名称: N-溴代丁二酰亚胺
• 英文名: N-Bromosuccinimide
• 别名: Bromosuccinimide; Succinbromimide; 1-Bromo-2,5-pyrrolidinedione
• 分子式: C₄H₄BrNO₂
• 分子量: 177.98
• CAS 登录号: 128-08-5
• EC 号码: 204-877-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=O)N(C1=O)Br

物理化学性质

• 密度: 2.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 2.098 g/mL (实验值)
• 熔点: 175 - 180 °C (分解) (实验值)
• 沸点: 221.4±23.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 87.7±22.6 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.606 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS03;GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H272-H290-H302-H314-H315-H317-H319-H335-H341-H400
• 防护标签: P203-P210-P220-P234-P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P390-P391-P403+P233-P405-P406-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
氧化性固体	Ox. Sol.	3	H272
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
氧化性液体	Ox. Liq.	2	H272
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314

发现和应用

N-溴代琥珀酰亚胺，通常缩写为 NBS，是一种有机溴化合物，广泛用作有机合成中的溴化剂和氧化剂。其化学式为 C4H4BrNO2，结构由一个琥珀酰亚胺环和一个连接在氮原子上的溴原子组成。NBS 是一种白色至类白色的结晶固体，微溶于水，易溶于四氯化碳、氯仿和二甲基甲酰胺等极性有机溶剂。该化合物的显著特点是在温和条件下提供可控的溴源，使其成为化学家们的多功能工具。

NBS 的发现和应用可以追溯到 20 世纪中期，当时化学家们正在寻找无需使用元素溴即可进行选择性溴化的试剂，因为元素溴具有高挥发性和腐蚀性。NBS 被发现是一种稳定的固体溴化剂，在反应条件下可在原位缓慢释放溴。这一特性使得溴化反应的控制更加精确，与直接使用分子溴相比，可以减少副反应和过度溴化。其稳定性、选择性和易于操作的特点使 NBS 迅速成为实验室中常用的试剂。

NBS 主要用于烯丙位和苄位的溴化反应。在光照、加热或偶氮二异丁腈等自由基引发剂存在下，该化合物会产生少量溴自由基。这些自由基选择性地从烯丙位或苄位夺取氢原子，形成碳中心自由基，然后与溴反应生成相应的溴化产物。这种方法使化学家能够以高区域选择性进行溴化，并最大限度地减少多溴化副产物的生成。NBS 还可以参与其他基于自由基的反应，并在水的存在下用于溴醇的形成。

除了自由基溴化之外，NBS 还用于富电子芳香族和杂芳香族化合物的亲电溴化。在酸性或中性条件下，与氮原子键合的溴可以转移到底物的亲核位点，将溴引入芳香环。这种亲电反应广泛用于制备药物、农用化学品和染料的卤代中间体。在这些应用中，NBS 比元素溴更受欢迎，因为它允许精确的化学计量控制，从而最大限度地减少过度卤化。

NBS 也可用作特定转化反应中的氧化剂。例如，N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）可以促进醇转化为羰基化合物、烯烃生成卤代醇，或在杂环合成中进行氧化环化反应。其多功能性源于N-Br键在不同反应环境下既可以作为自由基溴源，也可以作为亲电溴源。这种双重功能使NBS成为一种高度适应性的试剂，广泛应用于学术研究和工业化学领域。

从物理和安全角度来看，NBS在干燥、低温条件下储存稳定，但对光和湿气敏感，光照和潮湿会促进其缓慢分解并释放溴。正确的操作方法是将NBS储存在密封容器中，避免阳光直射和强还原剂。应避免与可燃物或强酸接触。NBS会刺激皮肤和眼睛，应防止吸入粉尘，因此建议佩戴个人防护装备并保持良好的通风。

总而言之，N-溴代琥珀酰亚胺是一种化学性质多样的有机溴试剂，可为自由基反应和亲电反应提供可控的溴源。其稳定性、选择性和易用性使其在有机合成中不可或缺，从实验室规模的转化反应到工业应用都发挥着重要作用。NBS结合了自由基溴化和亲电溴化的能力，并可在温和的反应条件下进行反应，因此它仍然是化学家们寻求高效、选择性卤化有机分子的重要工具。

参考文献

2025. Decarboxylative bromination and chlorination of carboxylate salts: from discovery (Alexander Borodin, 1861) to development of a synthetic methodology (Cläre and Heinz Hunsdiecker, 1935–1942) and present perspectives of the reaction. Chemical Papers.
DOI: 10.1007/s11696-025-04077-6