4-溴代联苯
[CAS# 92-66-0]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂 >> 杀鼠剂中间体
• 产品名称: 4-溴代联苯
• 英文名: 4-Bromobiphenyl
• 分子式: C₁₂H₉Br
• 分子量: 233.11
• CAS 登录号: 92-66-0
• EC 号码: 202-176-6
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 0.9327
• 熔点: 89-92 °C
• 沸点: 310 °C
• 闪点: 143 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H335-H400
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314

• 危险品运输编号: UN 3152

发现和应用

4-溴联苯是一种用途广泛的有机化合物，在有机化学和材料科学领域得到广泛应用。该化合物由联苯结构和 4 位溴取代基组成，是卤代芳族化合物与先进化学应用交叉的典范。

4-溴联苯的发现可以追溯到专注于联苯衍生物功能化的研究。联苯本身是一种具有两个相连苯环的化合物，由于其在各种化学转化中作为构建块的潜力而备受关注。在其中一个苯环的 4 位引入溴原子可增强反应性并为联苯结构引入特定的功能特性。

4-溴联苯是通过联苯溴化合成的，通常在受控条件下使用溴或溴化试剂。反应通过选择性取代联苯结构上的氢原子进行，从而形成 4-溴联苯。合成过程可以精确控制溴原子的位置，这对其后续应用至关重要。

4-溴联苯的一个重要应用是有机合成，特别是作为交叉偶联反应中的试剂。溴原子充当良好的离去基团，促进新碳-碳键的形成。这一特性被用于 Suzuki 和 Heck 偶联反应，其中 4-溴联苯用于与各种亲核试剂偶联以形成不同的联苯衍生物。这些反应是复杂有机分子和材料构造的基础。

除了在有机合成中的作用外，4-溴联苯还用于液晶材料的开发。联苯衍生物因其影响液晶相的能力而因其在液晶显示器 (LCD) 中的应用而闻名。4-溴联苯中溴原子的存在可以改变液晶相的热学和光学性质，使其可用于制定先进的显示技术。

4-溴联苯的另一个应用是合成各种功能材料。例如，它被用作制备导电聚合物和其他有机电子材料的起始材料。溴取代基可用于引入不同的功能基团，从而可以定制具有特定电子或光学特性的材料。

4-溴联苯还因其在药物化学中的潜力而受到研究。该化合物能够作为更复杂结构的构建块，使其成为开发新药的候选药物。溴原子可以影响所得化合物的生物活性，为创造新型治疗剂提供了机会。

总之，4-溴联苯是一种在学术研究和工业应用中都很有价值的化合物。它在有机合成、液晶技术和材料科学中的实用性凸显了其在推进化学和技术创新方面的重要性。对 4-溴联苯及其衍生物的持续研究继续为化学领域的新应用和新方法提供见解。

参考文献

2023. Recyclable Pd nanoparticles immobilized on amine functionalized LDH for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction. Chemical Papers, 77(11).
DOI: 10.1007/s11696-023-02885-2

2022. Recent Progress in C(sp2)-C(sp2) Bond Formation Using Ligand Coupling on Sulfur(IV). Synthesis, 54(22).
DOI: 10.1055/a-1912-1029

2020. Bimetallic Ni-Pd Synergism—Mixed Metal Catalysis of the Mizoroki-Heck Reaction and the Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Bromides. Catalysis Letters, 150(12).
DOI: 10.1007/s10562-020-03330-9