3-氟-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸
[CAS# 1293285-04-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机氟化合物 >> 氟苯甲酸系列
• 产品名称: 3-氟-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸
• 英文名: 3-Fluoro-2-(pyrimidin-2-yl)benzoic acid
• 分子式: C₁₁H₇FN₂O₂
• 分子量: 218.18
• CAS 登录号: 1293285-04-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(C(=C1)F)C2=NC=CC=N2)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 304.8±42.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 138.2±27.9 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.599 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H332
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P330-P363-P501

发现和应用

3-氟-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸是一种芳香族化合物，其苯甲酸核心在2位和3位分别被嘧啶环和氟原子取代。该结构的特征是含有嘧啶基团的氟化苯甲酸衍生物，赋予该化合物独特的化学性质。

该分子的**苯甲酸**部分提供了一个羧酸基团 (-COOH)，这是有机合成和药物化学中常见的官能团。羧基可以参与多种反应，包括酯化、酰胺化和脱羧。它也是一个亲水基团，有助于提高分子在水和极性溶剂中的溶解性。

苯甲酸环3位上的**氟原子**增强了分子的电子性质。氟是一种高电负性元素，它在芳香族化合物中的存在通常会通过诱导性地从环中吸走电子密度来提高分子的稳定性。这种吸电子效应会影响化合物的反应性，尤其是在亲电取代反应中。氟取代还可能通过改变化合物与生物靶点的相互作用来影响其药理特性，例如生物利用度或受体结合亲和力。

苯甲酸核心2位的**嘧啶环**是一个六元杂环结构，在1位和3位含有两个氮原子。嘧啶衍生物在药物化学中具有重要意义，因为它们存在于许多生物活性分子中，包括药物和核酸。嘧啶环中的氮原子可以参与与生物大分子（例如酶或受体）的氢键相互作用，从而增强化合物的结合亲和力和特异性。含嘧啶的化合物常用于设计抗病毒、抗癌和抗菌药物。

在**应用**方面，3-氟-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸的潜在生物活性值得探索。嘧啶和苯甲酸结构域常见于具有抗菌、抗癌或酶抑制特性的化合物中。氟原子可以进一步调节化合物的性质，例如提高其稳定性或优化其与体内特定靶点的相互作用。

该化合物的**合成**可以通过对苯甲酸环进行标准官能团化，然后与嘧啶环偶联来实现。一种潜在的合成路线是通过对苯甲酸前体进行亲电氟化引入氟原子，然后通过亲核芳香取代反应或交叉偶联方法加成嘧啶基团。

综上所述，3-氟-2-(嘧啶-2-基)苯甲酸是一种在药物化学领域具有潜在应用的化合物，尤其是在开发靶向核酸相关过程或酶的药物方面。氟原子、羧酸基团和嘧啶环的组合提供了一种结构独特的分子，可以增强其稳定性以及与生物靶标的特异性相互作用。其设计和反应性表明其在包括癌症和感染治疗在内的各种治疗领域具有潜在用途。