L-谷氨酸-alpha-苄酯
[CAS# 13030-09-6]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 产品名称: L-谷氨酸-alpha-苄酯
• 英文名: L-Glutamic acid alpha-benzyl ester
• 别名: H-Glu-OBzl
• 分子式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.25
• 蛋白质序列: E
• CAS 登录号: 13030-09-6
• EC 号码: 692-605-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)COC(=O)[C@H](CCC(=O)O)N

物理化学性质

• 熔点: 157 °C
• 沸点: 416.0±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 比旋光度: 25
• 闪点: 205.4±27.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

L-谷氨酸α-苄基酯，通常称为 L-Glu-OBn，是 L-谷氨酸的酯衍生物，L-谷氨酸是一种重要的氨基酸，在蛋白质合成和代谢途径中起着至关重要的作用。该化合物的特征是存在与谷氨酸的 α 碳相连的苄基，这增强了其亲脂性并影响了其生物活性。L-谷氨酸α-苄基酯的发现可以归因于 20 世纪初探索氨基酸衍生物在各个领域，特别是在生物化学和制药领域的特性和应用的努力。

L-谷氨酸α-苄基酯的主要应用之一是肽化合物的合成。苄基酯基团在肽偶联反应过程中保护谷氨酸的羧酸官能团，从而允许选择性形成肽键而不会过早脱保护。这种特性使 L-Glu-OBn 成为肽和蛋白质合成中有价值的中间体，促进了生物活性化合物的开发。

除了用于肽合成外，L-谷氨酸 α-苄基酯还是生产各种药剂的关键组成部分。其结构与天然氨基酸相似，使其能够模拟生物过程，使其成为药物设计的有吸引力的候选者。例如，研究人员已利用 L-Glu-OBn 合成神经保护剂和针对中枢神经系统的药物，其中谷氨酸及其衍生物已知在神经传递中起着至关重要的作用。

此外，L-谷氨酸 α-苄基酯在材料科学中具有潜在的应用，特别是在可生物降解聚合物和水凝胶的开发中。将其加入聚合物结构中可以赋予所需的机械和热性能，从而增强所得材料的性能。通过添加氨基酸衍生物（如 L-Glu-OBn）来改变聚合物性质的能力，为药物输送系统和组织工程应用的生物材料设计带来了创新方法。

L-谷氨酸及其衍生物的生物学意义也引发了人们对探索其作为营养补充剂的作用的兴趣。 L-谷氨酸因其参与代谢过程和作为合成其他氨基酸和神经递质的前体而受到认可。 因此，谷氨酸的酯化可以增强其稳定性和生物利用度，促进其在旨在支持认知功能和整体健康的膳食补充剂中的使用。

虽然 L-谷氨酸 α-苄基酯的应用前景广阔，但研究人员也在研究其安全性和潜在毒性。 与许多氨基酸衍生物一样，了解 L-Glu-OBn 的代谢途径和生物学效应对于确保其在药品和营养产品中的安全使用至关重要。

总之，L-谷氨酸α-苄酯是一种用途广泛的化合物，在肽合成、药物、材料科学和营养补充剂中具有重要应用。它的发现和发展促进了各个领域的进步，凸显了氨基酸衍生物在现代化学和生物技术中的重要性。

参考文献

2018. 1H NMR spectroscopy in the presence of Mosher acid to rapidly determine the enantiomeric composition of amino acid benzyl esters, chirons susceptible to easy racemization. Amino Acids, 50(11).
DOI: 10.1007/s00726-018-2653-0

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DOI: 10.1007/3-540-37717-4_119

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DOI: 10.1007/978-3-642-65293-6_2