3,3,3-三氟丙酮酸乙酯
[CAS# 13081-18-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 乙酯类化合物
• 产品名称: 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯
• 英文名: Ethyl trifluoropyruvate
• 别名: Ethyl 2-oxo-3,3,3-trifluoropropionate; Ethyl 3,3,3-trifluoro-2-oxopropanoate; Trifluoropyruvic acid ethyl ester
• 分子式: C₅H₅F₃O₃
• 分子量: 170.09
• CAS 登录号: 13081-18-0
• EC 号码: 603-440-7
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³, 计算值^*,1.283 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.349, 计算值^*
• 沸点: 88.1±40.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 95-98 °C (实验值)
• 闪点: 8.1±22.2 °C, 计算值^*, 31 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS07 警告
• 危害标签: H226-H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3272

发现和应用

三氟丙酮酸乙酯是一种有机化合物，分子式为 C₅H₅F₃O₃。它属于三氟甲基化 α-酮酯类，其特征在于同时存在三氟甲基 (-CF₃) 基团和丙酮酸 (-CO-COOEt) 官能团。与非氟化丙酮酸酯相比，这种结构排列显著影响了其化学反应性和性质。

三氟丙酮酸乙酯的合成已在文献中被记录为对三氟甲基化化合物进行更广泛探索的一部分，自 20 世纪中叶以来，三氟甲基化化合物因其在制药、农用化学品和材料科学中的作用而备受关注。一种常见的合成方法是将三氟乙酸衍生物与草酸乙酯或类似前体反应，通常在受控条件下使用强碱或催化系统进行。此外，氟化酰化试剂可通过选择性羰基活化和酯化促进其形成。

三氟丙酮酸乙酯表现出独特的反应性，这是因为三氟甲基具有强吸电子作用，这会影响羰基反应性和相邻质子的酸性。α-酮酯部分的存在使其能够参与各种有机转化，包括亲核加成、缩合和烯醇化学。这些特性使其成为不对称合成中的有用试剂，在不对称合成中，它可作为复杂分子构造中手性构件的前体。

该化合物可用于制药行业，尤其??是氟化药物的开发。在生物活性分子中加入三氟甲基是一种成熟的策略，可以增强代谢稳定性、亲脂性和对生物靶标的结合亲和力。三氟丙酮酸乙酯是合成氟化杂环化合物、氨基酸衍生物和其他药理学相关支架的多功能中间体。

在农用化学研究中，三氟丙酮酸乙酯用于合成含氟农药和除草剂。这些化合物中氟的存在可以提高其稳定性、生物利用度和整体功效。α-酮酯功能允许进行选择性修饰，从而能够设计具有定制生物活性的化合物。

该化合物还用于材料科学，其中氟化有机化合物有助于开发具有增强的耐化学性和热稳定性的高性能聚合物、涂料和先进材料。其在聚合和功能化反应中的反应性支持其在合成专用氟化材料中的应用。

由于三氟丙酮酸乙酯具有反应性，因此需要小心处理。应将其存放在密封容器中以防止水解和分解。与其他氟化羰基化合物一样，建议采取适当的安全预防措施，包括使用手套、护目镜和通风良好的工作环境。应尽量减少暴露于潮湿和强亲核试剂以保持其稳定性。

随着氟在药物和材料化学中的新方法的开发，对三氟丙酮酸乙酯应用的研究仍在继续。其作为有机合成中氟化结构单元的既定作用确保了其在工业和学术研究中的持续相关性。

参考文献

2024. Synthesis and spatial structure of 3,7-dihydroxy-7-(trifluoromethyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines. Russian Chemical Bulletin, 73(8).
DOI: 10.1007/s11172-024-4350-3

2023. Multicomponent Domino Cyclization of Ethyl Trifluoropyruvate with Methyl Ketones and Amino Alcohols as A New Way to γ-Lactam Annulated Oxazacycles. Molecules (Basel, Switzerland), 28(4).
DOI: 10.3390/molecules28041983

2022. Copper-catalyzed [4+2] oxidative annulation of α,β-unsaturated ketoxime acetates with ethyl trifluoropyruvate. Chemical communications (Cambridge, England), 58(49).
DOI: 10.1039/d2cc01573k