1,1,1-三氟丙酮
[CAS# 421-50-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪酮（含烯醇）
• 产品名称: 1,1,1-三氟丙酮
• 英文名: 1,1,1-Trifluoroacetone
• 别名: 1,1,1-Trifluoro-2-propanone
• 分子式: C₃H₃F₃O
• 分子量: 112.05
• CAS 登录号: 421-50-1
• EC 号码: 207-005-9
• 分子行输入简码SMILES: CC(=O)C(F)(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*, 1.252 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.287, 计算值^*, 1.3 (实验值)
• 沸点: 21.5 °C (760 mmHg), 计算值^*, 22 °C (实验值)
• 闪点: -30.6 °C, 计算值^*, -30 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS02;GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H224-H314-H315-H318-H319-H335-H412
• 防护标签: P210-P233-P240-P241-P242-P243-P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P303+P361+P353-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P370+P378-P403+P233-P403+P235-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
易燃液体	Flam. Liq.	1	H224
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

• 危险品运输编号: UN 1993

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

1,1,1-三氟丙酮 (C₃HF₃CO) 是一种同时含有三氟甲基和丙酮结构的有机化合物。它是一种无色液体，具有强烈的刺激性气味，由于三氟甲基的存在而具有高度反应性。三氟甲基具有吸电子特性，赋予该化合物独特的化学反应性，使其可用于各种工业和合成应用。

1,1,1-三氟丙酮的发现可以追溯到 20 世纪中叶，其合成是氟化化合物研究的一个热门话题。该化合物通常通过丙酮卤化合成，其中氟被引入分子中，具体来说，用三氟甲基取代其中一个氢原子。该反应生成 1,1,1-三氟丙酮，然后可以分离和纯化用于各种用途。

1,1,1-三氟丙酮的主要应用之一是合成氟化化学品。化合物中存在的三氟甲基是有机合成中有价值的构建块，因为它可以增强分子的化学稳定性、亲脂性和反应性。这使得它可用于开发药物、农用化学品和特种化学品。将三氟甲基引入有机分子通常会导致生物活性提高和化学性质改变，从而可以提高最终产品的性能。

在制药行业，1,1,1-三氟丙酮用作合成氟化候选药物的中间体。氟化药物因其增强的代谢稳定性、对靶蛋白的结合亲和力以及更好的药代动力学特性的潜力而特别受关注。三氟甲基通常被加入药物中以改变其与生物系统的相互作用，使其更有效地治疗各种疾病，包括癌症和心血管疾病。

1,1,1-三氟丙酮还用于农用化学品的合成，特别是用于除草剂和杀虫剂的开发。农用化学品分子中三氟甲基的存在可以提高其效力、稳定性和抗降解性。这可以实现更有效和更持久的害虫防治，这对农业实践大有裨益。

此外，1,1,1-三氟丙酮还用于材料科学，特别是用于开发需要增强耐化学性、稳定性和耐久性的高性能材料。将三氟甲基加入聚合物和涂层中可赋予其理想的性能，例如疏水性、耐溶剂性和更好的耐候性。这些材料可用于电子、汽车和航空航天等需要高性能材料的行业。

由于三氟甲基具有反应性和潜在危害，因此必须小心处理 1,1,1-三氟丙酮。重要的是要考虑其使用对环境和安全的影响，因为氟化物会持久存在于环境中，并且可能有毒。对 1,1,1-三氟丙酮的安全处理、使用和处置的监管措施对于最大限度地减少其生态影响非常重要。

总之，1,1,1-三氟丙酮是一种用途广泛的氟化物，可用于有机合成、药物、农用化学品和材料科学。其三氟甲基具有独特的化学性质，使其成为开发各种工业产品的宝贵中间体。然而，由于其反应性和潜在的环境影响，正确的处理和监管监督对于其安全使用至关重要。

参考文献

2022. Enantiopure Β3-Trifluoromethyl-Β3-homoalanine Derivatives: Coupling with Boc-Protected Amino Acids and Conformational Studies of Peptides in Solid State. Synthesis, 54(12).
DOI: 10.1055/s-0041-1737396

2011. Straightforward synthesis of 1-alkyl-2-(trifluoromethyl)aziridines starting from 1,1,1-trifluoroacetone. Org. Biomol. Chem., 9(20).
DOI: 10.1039/c1ob05813d