(SP-4-4)-[2'-氨基联苯-2-基][二环己基[2',4',6'-三异丙基联苯-2-基]膦]氯化钯
[CAS# 1310584-14-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: (SP-4-4)-[2'-氨基联苯-2-基][二环己基[2',4',6'-三异丙基联苯-2-基]膦]氯化钯
• 英文名: (SP-4-4)-[2'-Amino[1,1'-biphenyl]-2-yl]chloro[dicyclohexyl[2',4',6'-tris(1-methylethyl)[1,1'-biphenyl]-2-yl]phosphine]palladium
• 分子式: C₄₅H₅₉ClNPPd
• 分子量: 786.80
• CAS 登录号: 1310584-14-5
• EC 号码: 694-646-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)c1cc(c(c(c1)C(C)C)c2cccc(c2)P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(C)C.CC(C)c1cc(c(c(c1)C(C)C)c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4)C(C)C.c1ccc(c(c1)c2ccccc2[Pd]Cl)N.c1ccc(c(c1)c2ccccc2[Pd]Cl)N

物理化学性质

• 熔点: 202-210 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
易燃固体	Flam. Sol.	1	H228
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

(SP-4-4)-[2'-氨基[1,1'-联苯]-2-基]氯[二环己基[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦]钯，通常称为 XPhos Pd G2，是第二代钯催化剂，因其在交叉偶联反应中的效率而引人注目。 XPhos Pd G2 的开发旨在提高催化活性和稳定性，在现代合成化学中发挥着重要作用。XPhos Pd G2 源自 XPhos 配体家族，其中包括以体积大和富含电子特性而闻名的膦配体。XPhos 配体的开发旨在通过提供更好的反应性和官能团耐受性来解决传统钯催化剂的局限性。具体来说，XPhos Pd G2 将钯中心与氯化配体和二环己基膦配体结合在一起，形成了一种在各种偶联反应中性能增强的坚固催化剂。

XPhos Pd G2 的结构特点是钯原子与氯配体和复杂的二环己基[2',4',6'-三(1-甲基乙基)[1,1'-联苯]-2-基]膦配体配位。这种排列有助于提高其反应性和稳定性。配体的空间体积和电子性质增强了催化剂激活各种底物的能力，使其能够有效应对具有挑战性的偶联反应。

XPhos Pd G2 广泛应用于 Suzuki-Miyaura 偶联反应，促进芳基或乙烯基卤化物与硼酸之间形成碳-碳键。它的高反应性和官能团兼容性使其成为合成双芳基化合物的首选，而双芳基化合物是药物和农用化学品中必不可少的中间体。

该催化剂在 Buchwald-Hartwig 胺化反应中也有效，该反应在芳基卤化物和胺之间形成碳氮键。XPhos Pd G2 独特的配体环境支持活性较低的底物的活化，从而能够合成用于药物发现和开发的复杂胺和杂环。

XPhos Pd G2 在 Negishi 偶联中发挥作用，促进有机锌化合物和有机卤化物之间的反应。这种偶联对于在天然产物和先进材料的合成中构建碳碳键很有价值。

除了在交叉偶联反应中的作用外，XPhos Pd G2 还用于各种工业和研究：它在偶联反应中的效率使 XPhos Pd G2 成为药物合成中的重要工具，能够快速组装高产率和高选择性的复杂药物分子。

XPhos Pd G2 用于合成功能材料，包括聚合物和有机电子元件。它形成精确键的能力有助于开发具有定制特性的先进材料。

该催化剂广泛用于学术研究，用于探索新的化学转化和反应机制。它在各种偶联反应中的多功能性和有效性为开发创新合成方法提供了平台。

参考文献

2017. Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines via Suzuki-Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction. Organic & Biomolecular Chemistry, 15(47).
DOI: 10.1039/C7OB02373A

2018. Room-temperature borylation and one-pot two-step borylation/Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction of aryl chlorides. RSC Advances, 8(25).
DOI: 10.1039/C8RA01381K

2017. Efficient synthesis of benzene-fused 6/7-membered amides via Xphos Pd G2 catalyzed intramolecular C-N bond formation. Chemical Communications, 53(65).
DOI: 10.1039/C7RA09160E