4-氨基联苯
[CAS# 92-67-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳烃
• 产品名称: 4-氨基联苯
• 英文名: 4-Aminobiphenyl
• 别名: 1,1'-Biphenyl-4-amine; 4-Biphenylylamine; 4-Phenylaniline
• 分子式: C₁₂H₁₁N
• 分子量: 169.22
• CAS 登录号: 92-67-1
• EC 号码: 202-177-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 溶解度: 微溶
• 密度: 1.16 g/mL
• 熔点: 52-54 °C
• 沸点: 191 °C (15 mmHg)
• 闪点: 113 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H302-H340-H341-H350
• 防护标签: P203-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
致癌性	Carc.	1A	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	1B	H340
致癌性	Carc.	1B	H350
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 3077

是否危险化学品？

是，请看详情。

发现和应用

4-氨基联苯是一种重要的有机化合物，广泛用于化学合成和材料科学。该化合物由联苯结构组成，其中一个苯环的 4 位上连接有一个氨基，由于其独特的化学性质，已在各个领域得到应用。

4-氨基联苯的发现源于对联苯衍生物功能化的研究。联苯是一种具有两个相连苯环的化合物，已被探索用于各种化学应用。在 4 位引入氨基会显著改变联苯的化学行为，为其使用开辟了新的途径。

4-氨基联苯的合成通常涉及联苯的硝化，然后进行还原步骤。初始硝化在所需位置引入硝基，随后将其还原为氨基。这种方法可以精确控制氨基的引入，这对于化合物的应用至关重要。

4-氨基联苯的主要应用之一是有机合成。它可作为制备各种功能化联苯衍生物的多功能构建块。氨基为进一步的化学改性提供了场所，从而可以合成复杂的分子。这一特性在药物开发中特别有用，其中 4-氨基联苯用作合成各种治疗剂的前体。

在材料科学中，4-氨基联苯用于开发有机电子材料。氨基可以参与聚合反应，从而形成具有所需电子特性的导电聚合物和其他材料。这些材料用于有机发光二极管 (OLED) 和有机光伏电池 (OPV) 等应用，在这些应用中，它们的导电和与光相互作用的能力至关重要。

4-氨基联苯的另一个重要应用是在染料和颜料领域。氨基可用于合成各种偶氮染料，这些染料广泛用于纺织工业。氨基的存在使得它能够与其他芳香族化合物形成偶氮键，从而开发出鲜艳而稳定的染料。

4-氨基联苯也因其在药物化学中的潜力而受到研究。它的结构允许引入额外的功能基团，使其成为合成生物活性化合物的宝贵中间体。对该化合物生物活性的研究揭示了它作为开发具有特定治疗特性的新药物的前体的潜力。

总之，4-氨基联苯是一种多功能化合物，在有机合成、材料科学和染料化学中具有重要应用。它作为各种化学转化的基石的能力凸显了它在推进学术研究和工业应用方面的重要性。对 4-氨基联苯的持续研究继续为其潜在用途和益处提供宝贵的见解。

参考文献

2005. Detection and Quantification of N-(Deoxyguanosin-8-yl)-4-aminobiphenyl Adducts in Human Pancreas Tissue Using Capillary Liquid Chromatography-Microelectrospray Mass Spectrometry. Chemical Research in Toxicology, 18(3).
DOI: 10.1021/tx049692l

2005. High-performance liquid chromatography method for determination of N-glucuronidation of 4-aminobiphenyl by mouse, rat, and human liver microsomes. Analytical Biochemistry, 340(2).
DOI: 10.1016/j.ab.2005.01.048

2014. Theoretical Studies of the Mechanism of N-Hydroxylation of Primary Aromatic Amines by Cytochrome P450 1A2: Radicaloid or Anionic?. Chemical Research in Toxicology, 27(1).
DOI: 10.1021/tx400376u