苯甲酸 C9-11 支链烷基酯
[CAS 131298-44-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 苯甲酸 C9-11 支链烷基酯
• 英文名: Benzoic acid, C9-11-branched alkyl esters
• 别名: Isodecyl benzoate
• 分子式: C17H26O2
• 分子量: 262.39
• CAS 登录号: 131298-44-7
• EC 号码: 421-090-1
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CCCCCCCOC(=O)c1ccccc1

物理化学性质

• 密度: 0.9±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 345.9±10.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 361.9 °C (实验值)
• 闪点: 145.9±6.5 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.489 (计算值)^*, 1.49 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H315-H319-H332-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

发现和应用

苯甲酸，即C9-11支链烷基酯，是一类芳香酯化合物，由苯甲酸与含有9至11个碳原子的支链醇混合物反应生成。这些物质并非单一的明确分子，而是工业混合物，因为其生产所用的醇类原料通常来源于石油化工低聚反应，该反应会产生多种结构异构体。因此，最好将所得酯类理解为一类结构密切相关的化合物，它们共同具有苯甲酸酯官能团和相似的理化性质。

苯甲酸本身是最早被分离和表征的芳香族羧酸之一。它最早于16世纪从天然来源（例如安息香胶）中获得，其名称也由此而来。随着时间的推移，由于其稳定的芳香结构和活性羧酸基团，苯甲酸成为化学合成中的重要中间体。十九世纪和二十世纪甲苯工业氧化工艺的发展使得苯甲酸得以大规模生产，进而使苯甲酸酯的商业化应用成为可能。

用于生产苯甲酸C9-11支链烷基酯的醇类组分通常通过石油化工工艺生成，例如丙烯或乙烯的低聚反应，随后进行氢甲酰化和氢化。这些工艺会生成具有不同链结构的支链醇混合物，然后在酯化条件下与苯甲酸或其衍生物反应。酯化反应通常需要酸催化和脱水，以使平衡向酯化方向移动。

所得酯混合物由含有苯环的分子组成，苯环通过酯键与支链脂肪链相连。芳香部分赋予酯刚性和疏水性，而支链烷基则引入柔性，并阻止分子紧密堆积。这种结构组合使其结晶度低，并在较宽的温度范围内表现出良好的液态特性。

这些苯甲酸酯最初是为工业配方而非作为独立的化学实体而开发的。它们的主要应用领域是那些需要可控粘度、低挥发性和与有机材料良好相容性的领域。因此，它们被广泛用作个人护理配方中的润肤剂和溶剂体系。它们轻盈不油腻的感官特性使其在护肤霜、防晒霜和护发配方等化妆品中得到应用。

除了化妆品应用外，这些酯类还用于涂料、粘合剂和聚合物体系。在这些应用中，它们作为增塑剂或助溶剂，可以改善聚合物材料的加工性能并改变其机械性能。苯甲酸酯降低聚合物基质内分子间作用力的能力有助于提高聚氯乙烯及相关树脂等材料的柔韧性和可加工性。

苯甲酸酯类增塑剂的开发反映了工业化学领域更广泛的趋势，即通过调整分子结构来实现特定的性能特征。与早期基于简单脂肪酸或邻苯二甲酸酯结构的增塑剂相比，具有支链烷基的苯甲酸酯具有更优异的挥发性，并且与现代聚合物体系具有不同的相容性。这使得它们被应用于那些需要兼顾性能、稳定性和法规要求的场合。

从化学角度来看，这些化合物在正常使用条件下相对稳定。酯键在强酸性或强碱性环境下会发生水解，生成苯甲酸和相应的醇。然而，在典型的储存和应用条件下，水解程度极低。芳环在大多数配方环境中保持化学惰性，这有助于其长期稳定性。

C9-11支链烷基苯甲酸酯的物理性质受烷基链支化程度的显著影响。支化降低了结晶倾向和熔点，从而形成倾点低、粘度稳定的液体。这正是它们在需要在不同温度下保持流动性的配方中发挥重要作用的关键原因。

总之，苯甲酸和C9-11支链烷基酯是由苯甲酸和C9-11支链醇衍生的具有重要工业价值的芳香酯混合物。它们的开发与石油化工醇合成和酯化技术的进步密切相关。它们的主要意义在于可作为多功能配方成分应用于化妆品、涂料和聚合物体系中。