4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-丁酸异丙酯
[CAS# 1313020-26-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-丁酸异丙酯
• 英文名: 4-(5-Amino-1-methyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-butyric acid isopropyl ester
• 别名: propan-2-yl 4-(5-amino-1-methylbenzimidazol-2-yl)butanoate
• 分子式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.35
• CAS 登录号: 1313020-26-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC(=O)CCCC1=NC2=C(N1C)C=CC(=C2)N

物理化学性质

• 密度: 1.2$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 473.9$+/-$25.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 240.4$+/-$23.2 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.584 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

发现和应用

4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸异丙酯是一种属于苯并咪唑衍生物的有机化合物。苯并咪唑是由苯环和咪唑环稠合而成的杂环体系，在有机化学和药物化学领域得到了广泛的研究。对苯并咪唑化合物的研究可以追溯到19世纪末，当时化学家首次合成并表征了这种杂环骨架。20世纪的后续研究表明，苯并咪唑衍生物具有广泛的化学和生物学性质，这促使人们制备了许多取代类似物用于药物和生物化学研究。 化合物4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丁酸异丙酯含有一个苯并咪唑环，该环上被氨基和甲基取代。此外，苯并咪唑环的2位与以异丙酯形式存在的丁酸侧链相连。通过在2位进行取代来修饰苯并咪唑核心结构是杂环化学中常用的策略，因为该位置可以连接脂肪族或芳香族基团，从而影响化学反应性和生物活性。 20世纪中期，随着化学家探索取代苯并咪唑作为生物活性分子的潜力，对其的研究显著扩展。苯并咪唑环的结构特征与天然存在的嘌呤碱和其他重要的生物活性杂环化合物相似。由于这种结构相似性，苯并咪唑衍生物已被研究作为潜在的药理活性物质。许多含有苯并咪唑骨架的化合物已被合成，并对其抗菌、抗寄生虫、抗病毒和抗癌活性进行了研究。这些研究促成了多种具有临床应用价值的苯并咪唑类药物的发现和开发。 芳环上带有氨基取代基的衍生物尤其引人注目，因为这类官能团能够参与氢键作用以及与其他生物大分子的相互作用。连接在苯并咪唑核上的丁酸侧链赋予了其额外的化学多样性。羧酸酯化生成异丙酯可以影响化合物的溶解度和稳定性，酯基在合成化学中常被用作中间体，随后水解可再生相应的酸。 在化学和药物研究中，与4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-丁酸衍生物相关的化合物已被描述为合成更复杂杂环分子的中间体。苯并咪唑环系是制备用于生物测试化合物的多功能结构单元。合成路线通常包括邻苯二胺衍生物与合适的羰基化合物发生缩合反应形成苯并咪唑核，随后在环上的特定位置进行进一步官能化。 除了药物研究之外，苯并咪唑衍生物在配位化学和材料科学领域也得到了广泛应用。杂环中的氮原子可以作为金属离子的配位点，使这类分子能够参与金属配合物的形成。人们已经研究了这些配合物的结构性质以及潜在的催化或电子行为。 因此，取代苯并咪唑化合物的研究和合成已成为杂环化学领域的一个重要分支。4-(5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-丁酸异丙酯是该类化合物中结构明确的成员，体现了人们对修饰苯并咪唑骨架以探索其化学反应性和在科学研究中潜在应用的持续兴趣。

参考文献

2016. Preparation of bendamustine and its salts. US-9376394-B2.
URL: https://patents.google.com/patent/US9376394B2/en

2011. Preparation of bendamustine and its salts. WO-2011079193-A2.
URL: https://patents.google.com/patent/WO2011079193A2/en