5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯
[CAS# 3543-73-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物 >> 咪唑化合物
• 产品名称: 5-氨基-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯
• 英文名: 1-Methyl-5-amino-1H-benzimidazole-2-butanoic acid ethyl ester
• 别名: ethyl 4-(5-amino-1-methylbenzimidazol-2-yl)butanoate
• 分子式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.32
• CAS 登录号: 3543-73-5
• EC 号码: 680-673-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)CCCC1=NC2=C(N1C)C=CC(=C2)N

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H301-H312-H315-H332-H340-H341-H350-H351-H360
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P271-P280-P301+P316-P302+P352-P304+P340-P317-P318-P321-P330-P332+P317-P362+P364-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	3	H301
ÉúÖ³¶¾ÐÔ	Repr.	1A	H360
Éúֳϸ°ûÖÂÍ»±äÐÔ	Muta.	2	H341
Ö°©ÐÔ	Carc.	2	H351
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H312
Ö°©ÐÔ	Carc.	1B	H350
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
¼±ÐÔ¶¾ÐÔ	Acute Tox.	4	H332
Éúֳϸ°ûÖÂÍ»±äÐÔ	Muta.	1B	H340

发现和应用

1-甲基-5-氨基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是一种功能化的苯并咪唑衍生物，其芳环5位连接氨基，1位氮原子甲基化，2位连接丁酸侧链，并以乙酯形式酯化。苯并咪唑骨架因其稳定性、平面性以及参与氢键、π-π相互作用和与生物大分子配位的能力，在药物化学领域得到广泛认可。5位氨基的存在增强了氢键结合能力和亲核性，从而提高了分子在化学修饰和生物相互作用方面的多功能性。 在结构上，该化合物由一个稠合的双环苯并咪唑环系组成，N1氮原子上的甲基用于修饰空间位阻和电子性质，芳环上连接一个5-氨基取代基。 2-丁酸侧链的乙酯基团提供了一个功能性位点，可用于水解生成游离羧酸，或用于形成酰胺和其他衍生物。氨基、酯基和甲基的组合使得化学家能够选择性地对不同的位置进行合成修饰，而平面双环核心结构则确保了其在生物系统中具有良好的堆积和结合相互作用。 1-甲基-5-氨基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯的合成通常以5-硝基-1-甲基苯并咪唑衍生物为起始原料。在可控条件下还原硝基生成氨基。丁酸侧链可通过烷基化或酰化反应引入到2位，随后与乙醇酯化生成乙酯。这些合成步骤能够在保留苯并咪唑核心结构的同时实现选择性官能化，从而制备出适用于医药或合成应用的高纯度中间体。 在药物化学领域，5-氨基取代的苯并咪唑类化合物被探索作为潜在的酶抑制剂、受体调节剂和抗菌剂。氨基可与酶活性位点或受体残基形成氢键，从而提高结合亲和力和选择性。氮原子上的甲基可增强代谢稳定性并影响亲脂性，而酯侧链可作为前药结构，实现体内可控水解，释放活性羧酸形式。这些结构特征的组合使得该分子适用于开发生物活性小分子和肽偶联物。 除了药理学应用外，1-甲基-5-氨基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯在合成化学中也是一种用途广泛的中间体。氨基可通过酰化、磺酰化或烷基化进行衍生化，而酯基可转化为酰胺、酸或其他偶联物。苯并咪唑核心结构在多种反应条件下均稳定，可参与亲电或亲核取代反应，从而构建更复杂的杂环体系。 总而言之，1-甲基-5-氨基-1H-苯并咪唑-2-丁酸乙酯是一种多功能苯并咪唑衍生物，具有活性氨基、甲基化氮原子和酯化侧链。其化学多样性、氢键能力和结构刚性使其在合成转化、药物化学和生物活性化合物的开发中具有重要价值。

参考文献

2007. Bendamustine hydrochloride. Pharmaceutical Substances.
PubChem Literature ID: 906195298