2-羟甲基-4-溴吡啶
[CAS# 131747-45-0]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 溴吡啶
• 产品名称: 2-羟甲基-4-溴吡啶
• 英文名: 4-Bromo-2-pyridinemethanol
• 别名: 4-Bromopyridine-2-methanol
• 分子式: C₆H₆BrNO
• 分子量: 188.02
• CAS 登录号: 131747-45-0
• EC 号码: 812-912-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(C=C1Br)CO

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.599, 计算值^*
• 沸点: 284.3±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 125.7±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-溴-2-吡啶甲醇是一种有机化合物，由一个被羟甲基 (-CH2OH) 取代的吡啶环和位于吡啶环 4 位的溴原子组成。它在有机化学中特别受关注，因为它可作为合成各种生物活性分子和功能材料的中间体。该化合物已应用于药物研究、材料科学以及有机合成试剂。

4-溴-2-吡啶甲醇的发现可以追溯到吡啶衍生物的早期开发，吡啶衍生物的生物和化学性质已被广泛研究。吡啶是一种杂环芳族化合物，是许多合成途径的关键构件。引入羟甲基和溴原子等功能基团可显著增强吡啶环的反应性。这使得 4-溴-2-吡啶甲醇成为合成各种有机化合物（尤其是具有潜在药理活性的化合物）的宝贵中间体。

4-溴-2-吡啶甲醇的合成通常涉及一个简单的过程，从市售的吡啶衍生物开始。在吡啶环的 4 位进行溴化反应，然后引入羟甲基，得到所需产物。已经开发出各种合成方法，包括亲核取代和选择性官能化技术，从而可以高产率、高纯度地获得该化合物。它能够进行进一步的化学改性，例如取代或加成反应，使其非常适合用于合成化学。

4-溴-2-吡啶甲醇的主要应用之一是在药物化学领域。由于存在羟甲基，该化合物已被研究作为设计新型药物的潜在支架。它已显示出作为抗菌剂和抗癌剂开发以及具有酶抑制活性的化合物合成的前体的潜力。结构中的溴原子提供了额外的反应位点，允许结合各种功能组来调整所得分子的生物活性。

在材料科学中，4-溴-2-吡啶甲醇用作制备具有独特性能的专用聚合物和有机材料的前体。吡啶环及其附着的功能组可用于创建具有可调电子、光学和机械性能的材料。这些材料在有机电子、传感器和光电子等领域具有潜在的应用。该化合物作为共轭聚合物和小有机分子合成的基石的能力进一步扩展了其在先进材料开发中的用途。

4-溴-2-吡啶甲醇的另一个重要应用是作为有机合成中的试剂。它的反应性和功能基团使其成为构建更复杂分子的多功能工具。例如，羟甲基可以轻松修改以引入各种其他功能基团，而溴原子可以与不同的亲核试剂发生取代反应。这使得 4-溴-2-吡啶甲醇可用于合成各种化合物，从小有机分子到更大、更复杂的结构。

尽管 4-溴-2-吡啶甲醇很有用，但它也带来了一些挑战，特别是在环境和健康方面。与其他卤代有机化合物一样，分子中的溴原子可能导致毒性和在环境中的持久性。因此，必须小心处理和处置，以尽量减少其对人类健康和环境的影响。正在进行的研究旨在开发更安全、更可持续的 4-溴-2-吡啶甲醇及其衍生物的合成途径，对于解决这些问题非常重要。

总之，4-溴-2-吡啶甲醇是一种有价值的化合物，在药物化学、材料科学和有机合成中具有广泛的应用。其独特的功能团组合使其成为一种用于创造生物活性分子和先进材料的多功能中间体。随着对其潜在应用的研究不断深入，这种化合物很可能在开发新药、新材料和新化学工艺中发挥越来越重要的作用。

参考文献

2022. Mapping Ligand Interactions of Bromodomains BRD4 and ATAD2 with FragLites and PepLites─Halogenated Probes of Druglike and Peptide-like Molecular Interactions. Journal of Medicinal Chemistry, 65(22).
DOI: 10.1021/acs.jmedchem.2c01357