3,3-二(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-4-氮杂苯酞
[CAS# 132467-74-4]

基本信息

• 产品分类: 染料及颜料 >> 染料 >> 成色剂
• 产品名称: 3,3-二(4-二乙基氨基-2-乙氧基苯基)-4-氮杂苯酞
• 英文名: 3,3-Bis(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-4-azaphthalide
• 别名: 3,3-Bi(4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-4-azaphthalide; 3,3-Bis(2-ethoxy-4-diethylaminophenyl)-4-azaphthalide; GN 2
• 分子式: C₃₁H₃₉N₃O₄
• 分子量: 517.66
• CAS 登录号: 132467-74-4
• EC 号码: 603-598-7
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)C1=CC(=C(C=C1)C2(C3=C(C=CC=N3)C(=O)O2)C4=C(C=C(C=C4)N(CC)CC)OCC)OCC

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (2.1E^-5 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.152±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.593, 计算值^*
• 沸点: 669.5±55.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 358.7±31.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS08 警告
• 危害标签: H373
• 防护标签: P260-P319-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373

发现和应用

在有机化学领域，某些化合物不仅因其结构优雅而引人注目，还因其实用性而引人注目。3,3-双(4-二乙氨基-2-乙氧基苯基)-4-氮杂苯并呋喃就是这样一种化合物，它是一种发色分子，在记录材料的发展中留下了不可磨灭的印记。这种化合物属于氮杂苯并呋喃家族，因其与酸性物质相互作用后能形成鲜艳的颜色而广受赞誉，自 20 世纪末发现以来，这一特性推动了其在压敏和热敏记录技术中的应用。

3,3-双(4-二乙氨基-2-乙氧基苯基)-4-氮杂苯并呋喃的发现源于提高复印和记录系统中使用的成色剂性能的努力。山本化学公司的研究人员在早期对结晶紫内酯等苯并呋喃衍生物的研究基础上，试图创造一种溶解性、稳定性和颜色强度更高的化合物。到 20 世纪 80 年代中期，他们合成了这种新型氮杂苯并呋喃酮，将吡啶环（“氮杂”组分）加入到氮杂苯并呋喃酮主链中，并在 3 位连接两个 4-二乙氨基-2-乙氧基苯基。这种结构创新于 1988 年获得专利，产生的分子性能优于其前身，这在氮杂苯并呋喃酮化学的早期研究中已有详述。合成通常涉及在受控条件下将取代的吡啶衍生物与二乙氨基-乙氧基苯基中间体反应，产生稳定的无色内酯，该内酯在质子化后会转变为有色物质。

该化合物的显色机制取决于其内酯环，内酯环在中性状态下保持闭合和无色。当暴露于酸性环境（例如记录纸中的酚醛树脂或粘土提供的酸性环境）时，内酯环会打开，形成具有强烈蓝绿色色调的共振稳定阳离子染料。这种依赖于 pH 的颜色变化，加上其高摩尔吸光率，使其成为 20 世纪后期用于传真机和收据的压敏复印纸（例如无碳复印纸）和热敏记录纸的理想候选材料。与早期的荧烷染料不同，这种氮杂苯并呋喃酮在有机溶剂中表现出增强的溶解性，有利于将其掺入微胶囊或涂层中，并减少了制备过程中不必要的显色，这是之前化合物的常见问题。

3,3-双（4-二乙氨基-2-乙氧基苯基）-4-氮杂苯并呋喃酮的应用范围超出了传统的记录介质。其稳定性和鲜艳的色彩输出已在安全油墨的开发中得到利用，其可逆的颜色变化可作为防伪措施。此外，其化学多功能性引起了人们对传感器技术的兴趣，它可以检测工业或环境监测系统中的酸性蒸汽或 pH 值变化。虽然其商业地位在模拟文档时代达到顶峰，但正在进行的研究正在探索其在现代光电材料中的潜力，利用其光化学特性。

尽管具有优势，但该化合物仍面临挑战，包括来自数字技术的竞争，到 21 世纪初，对物理记录介质的需求减少了。对溶剂型系统的环境担忧也促使人们转向更环保的替代品。尽管如此，它的发现标志着显色化学的重大进步，说明了分子设计如何满足实际需求。今天，3,3-双(4-二乙氨基-2-乙氧基苯基)-4-氮杂苯并呋喃仍然是合成化学独创性的证明，它弥合了分子结构和现实世界效用之间的差距。