3-氨基-2-硝基吡啶
[CAS# 13269-19-7]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 吡啶类化合物 >> 硝基吡啶
• 产品名称: 3-氨基-2-硝基吡啶
• 英文名: 2-Nitro-3-pyridinamine
• 别名: 2-Nitropyridin-3-amine; 3-Amino-2-nitropyridine
• 分子式: C₅H₅N₃O₂
• 分子量: 139.11
• CAS 登录号: 13269-19-7
• EC 号码: 236-260-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=C(N=C1)[N+](=O)[O-])N

物理化学性质

• 熔点: 193-195 °C
• 沸点: 382.3 °C (760 mmHg)
• 闪点: 185 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-硝基-3-吡啶胺是一种用途广泛的有机化合物，因其在药物、农用化学品和染料合成中的应用而备受关注。它的发现可以追溯到对硝基芳族化合物的早期探索，硝基芳族化合物是一类以硝基（-NO2）基团附着在芳香环上为特征的化学物质。2-硝基-3-吡啶胺的分子式为 C5H5N3O2，其特征是硝基附着在吡啶环上，相邻位置有一个氨基。这种独特的结构为化合物提供了对各种化学反应都很有价值的活性官能团。

2-硝基-3-吡啶胺的发现源于对吡啶硝基衍生物的探索，吡啶是一种芳香杂环，是许多生物活性化合物的核心结构。吡啶及其衍生物因其存在于天然产物、维生素和药物中而受到广泛研究。研究人员试图将硝基和氨基等功能基团引入吡啶环，以增强其反应性并开发具有潜在治疗和工业应用的新化合物。

2-硝基-3-吡啶胺的主要应用之一是药物合成。硝基可以发生各种化学转化，例如还原为胺，然后可以参与进一步的功能化以产生复合分子。这使得 2-硝基-3-吡啶胺成为药物生产中的宝贵中间体，尤其是针对细菌或寄生虫感染的药物。它作为杂环化合物的构建块的能力使其成为合成吡啶类药物的有用前体。

在农用化学品中，2-硝基-3-吡啶胺已用于除草剂和杀虫剂的开发。硝基可以作为干扰杂草或害虫基本生物过程的生物活性化合物的前体。吡啶基农用化学品以其对目标生物的选择性活性而闻名，同时最大限度地减少了对非目标物种的危害。这种选择性毒性使吡啶衍生物（包括 2-硝基-3-吡啶胺）成为开发更安全、更有效的农用化学品的重要成分。

2-硝基-3-吡啶胺的另一个重要应用是在染料行业。该化合物的硝基可以发生取代反应，引入各种发色团，从而形成有色材料。这些染料用于纺织品、印刷油墨和其他需要鲜艳和稳定着色的应用。吡啶环上氨基的存在也为进一步修饰提供了位点，从而可以合成具有多种颜色特性的多种偶氮和硝基染料。

2-硝基-3-吡啶胺的合成通常涉及 3-氨基吡啶的硝化。该过程在吡啶环的 2 位引入硝基，同时保持 3 位氨基。该反应通常在受控条件下进行，以防止过度硝化或不必要的副反应。合成化学的进步使得生产方法更加高效，使得该化合物能够大规模合成用于工业用途。

虽然 2-硝基-3-吡啶胺有许多有益的应用，但其安全性和环境影响也是研究的主题。与其他硝基芳族化合物一样，2-硝基-3-吡啶胺由于其潜在的毒性和环境持久性而可能造成危害。必须采取适当的处理和处置程序，以尽量减少其对人类健康和环境的影响。人们一直在努力开发更环保的合成方法，并研究该化合物的生物降解性，以确保在工业应用中更安全地使用。

总之，2-硝基-3-吡啶胺是一种有价值的化合物，在医药、农用化学品和染料中具有广泛的应用。其独特的化学结构，在吡啶环上同时具有硝基和氨基，使其成为合成各种生物活性化合物和功能材料的多功能中间体。对其特性和应用的持续研究可能会在化学合成和工业工艺方面取得新的进展。

参考文献

1974. Nucleophilic substitution in 2-nitro-3-halopyridines. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 10(6).
DOI: 10.1007/bf00480925

2016. Construction of push-pull systems using beta-formyl-beta-nitroenamine. Russian Chemical Bulletin, 65(9).
DOI: 10.1007/s11172-016-1561-2

2009. Reduction of 2-amino-3- and -5-nitropyridine derivatives with hydrazine hydrate. Russian Journal of Organic Chemistry, 45(1).
DOI: 10.1134/s107042800901014x