反式-1,2-环己二胺四乙酸
[CAS 13291-61-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 反式-1,2-环己二胺四乙酸
• 英文名: 1,2-Cyclohexylenedinitrilotetraacetic acid
• 别名: CDTA; CyDTA; trans-1,2-Diaminocyclohexane-N,N,N',N'-tetraacetic acid; trans-1,2-Cyclohexanediamine-N,N,N',N'-tetraacetic acid
• 分子式: C₁₄H₂₂N₂O₈
• 分子量: 346.34
• CAS 登录号: 13291-61-7
• EC 号码: 236-308-9
• 分子行输入简码SMILES: C1CC[C@H]([C@@H](C1)N(CC(=O)O)CC(=O)O)N(CC(=O)O)CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.5$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 213-216 $degree$C (实验值)
• 沸点: 670.8$+/-$55.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 359.5$+/-$31.5 $degree$C (计算值)^*
• 折射率: 1.596 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,2-环己二胺四乙酸是一种多氨基羧酸螯合剂，其分子骨架包含一个环己烷环，该环上取代有两个氮原子，且每个氮原子均连接有乙酸基团。该化合物通常简称为 CDTA，属于与乙二胺四乙酸（EDTA）同类别的氨基多羧酸盐螯合剂。该化合物以其通过多齿配位作用与金属离子强力结合的能力而著称。

从结构上看，该分子由一个环己烷环组成，其相邻的碳原子上连接着含氮的乙酸侧链。每个氮原子带有两个乙酸取代基，从而形成了总共四个羧酸基团和两个叔胺给体位点。这种结构排布形成了一种六齿配体，能够与多种金属阳离子进行强力配位。

环己烷骨架是 CDTA 与 EDTA 的主要区别所在；相比之下，EDTA 的两个氮原子之间连接的是更为柔性的乙烯桥。CDTA 刚性的环状结构影响了给体原子的空间取向，这往往使得其在与特定离子配位时，能够形成更稳定且更具选择性的金属配合物。环己烷环的立体化学特征也会影响配合物的稳定性，因为不同的构象会改变给体原子的几何排布。

螯合作用的发生，是通过氮原子以及去质子化后的羧酸根氧原子向中心金属离子提供电子对来实现的。在水溶液中，羧酸基团可以失去质子，形成带负电荷的羧酸根，进而与带正电荷的金属离子进行强力配位。这种多齿配位结合方式能够生成高度稳定的螯合配合物。

1,2-环己二胺四乙酸因其对二价和三价金属离子具有极高的亲和力，而在配位化学和分析化学领域得到了广泛的研究。它能与碱土金属及过渡金属（包括钙、镁、铜、铁以及稀土元素）形成特别稳定的配合物。对于某些金属而言，CDTA 配合物的稳定性相较于 EDTA 配合物有所增强，这使得 CDTA 在一些特定的滴定和分离操作中具有重要的应用价值。

在分析化学领域，CDTA 常被用作络合滴定试剂和掩蔽剂。通过选择性地与特定金属离子结合，它能够实现对混合物中金属成分的准确定量测定。CDTA 配合物的稳定性常数往往高于相应的 EDTA 配合物，尤其是在针对钙离子及其他较大尺寸的金属离子时，这种优势尤为显著。

此外，该化合物在涉及金属离子螯合隔离的工业生产及实验室操作中，也具有广泛的应用前景。诸如 CDTA 之类的螯合剂常用于防止不必要的沉淀产生、抑制金属催化的氧化反应，以及控制化学体系中的痕量金属污染。

CDTA 的合成通常涉及在碱性条件下，使反式-1,2-二氨基环己烷与氯乙酸或相关的卤代乙酸衍生物发生反应。反应过程中，氮原子发生烷基化反应以引入乙酸基侧链；随后经水解和酸化处理，最终生成相应的四乙酸衍生物。

从物理化学角度来看，CDTA 具有高度极性，且其存在形式会随 pH 值的变化而转化为多种离子形态。其分子中四个羧基官能团的酸碱行为，对该配体的金属结合特性具有显著影响。在较高 pH 值条件下，去质子化作用增强，从而增加了配体所带的负电荷，进而提升了其对金属离子的配位结合强度。

从历史沿革来看，以 EDTA 和 CDTA 为代表的氨基多羧酸类螯合剂的问世，极大地推动了分析化学和工业化学的发展，使得人们能够对金属离子的浓度进行精确调控。在那些需要比 EDTA 更强或更具选择性的配位结合能力的特定应用场景中，CDTA 显得尤为重要。

综上所述，1,2-环己二胺四乙酸（CDTA）是一种结构刚性的六齿氨基多羧酸类螯合剂，具有极强的金属结合能力。其独特的环状结构以及分子内多个配位原子的存在，使其能够与金属离子形成高度稳定的配合物；正因如此，CDTA 在分析化学、配位化学以及金属离子调控等应用领域中具有极高的应用价值。

参考文献

2026. Lithium metal-mediated electrochemical reduction of per- and poly-fluoroalkyl substances. Nature Chemistry.
DOI: 10.1038/s41557-025-02057-7

2025. Extraction of Rare Earth Elements and Americium with a Solution of Zirconium Salt of 2-Ethylhexyl Hydrogen 2-Ethylhexylphosphonate in Hydrocarbons and Its Mathematical Description. Radiochemistry.
DOI: 10.1134/s1066362225040071