甲基3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸酯
[CAS 13457-28-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 甲基3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸酯
• 英文名: Methyl 3-bromo-6-chloropyrazine-2-carboxylate
• 分子式: C₆H₄BrClN₂O₂
• 分子量: 251.47
• CAS 登录号: 13457-28-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)C1=NC(=CN=C1Br)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.8±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 35-36 °C
• 折射率: 1.574, 计算值^*
• 沸点: 292.4±35.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 130.6±25.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯是药物化学和农用化学品领域的重要化合物，因其在合成和研究中的多种应用而闻名。其分子式为 C8H6BrClN2O2，具有卤素原子和羧酸基团，这有助于其在各种化学转化中的反应性和实用性。

3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的发现可以追溯到专注于合成吡嗪衍生物的研究，吡嗪衍生物因其生物活性和结构复杂性而受到认可。吡嗪及其衍生物因其作为药剂、杀菌剂和除草剂的潜力而受到研究。在吡嗪环中引入卤素取代基（例如溴和氯）可增强其反应性并允许进一步功能化，使其成为有机合成中有价值的构建块。

3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的显著应用之一是合成生物活性化合物。溴和氯原子的存在促进了交叉偶联反应，例如铃木反应和 Sonogashira 反应，这些反应被广泛用于构建复杂的有机分子。此外，该化合物还被探索用于开发新型农用化学品，特别是在设计可以针对特定植物病原体的新型除草剂和杀菌剂方面。

研究表明，吡嗪环的修饰可以产生具有重要药理特性的化合物。例如，已经合成了 3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯的衍生物并评估了它们对各种癌细胞系的活性，展示了此类化合物在药物化学中的潜力。此外，该化合物可作为合成更复杂分子的中间体，使研究人员能够探索结构-活性关系并优化化合物以获得特定的生物活性。

综上所述，3-溴-6-氯吡嗪-2-羧酸甲酯是有机合成和药物开发中的重要化合物，可用于药物化学和农用化学品。其独特的结构，以卤素取代基为特征，为进一步的化学修饰和新型治疗剂的研究提供了一个多功能平台。