(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉
[CAS# 135065-71-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: (R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉
• 英文名: (R)-N-Boc-2-Hydroxymethylmorpholine
• 别名: (R)-2-Hydroxymethylmorpholine-4-carboxylic acid tert-butyl ester; 2-(Hydroxymethyl)morpholine-4-carboxylic acid (R)-tert-butyl ester
• 分子式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.26
• CAS 登录号: 135065-71-3
• EC 号码: 815-640-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)N1CCO[C@H](C1)CO

物理化学性质

• 密度: 1.118
• 沸点: 321 °C
• 闪点: 148 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉是一种著名的化合物，由于其独特的结构特性，主要用于有机合成和药物开发。该化合物是吗啉的衍生物，具有连接到吗啉环 2 位羟甲基上的 Boc（叔丁氧羰基）保护基。

(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉的合成涉及吗啉与 Boc 保护的羟甲基化剂的反应。Boc 基团作为吗啉环胺基的保护基，通过防止不必要的副反应简化了后续化学反应。另一方面，羟甲基引入了可以进一步修改的功能性手柄，使该化合物适用于各种应用。

在制药领域，(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉被用作合成更复杂分子的中间体。它能够进行进一步的转化，因此对于创建各种化学实体（包括潜在的候选药物）非常有用。吗啉环是许多生物活性化合物的关键结构特征，而 Boc 基团的存在则在合成过程中提供了额外的化学稳定性。

该化合物的应用范围扩展到手性分子和不对称合成的开发。Boc 保护的吗啉的 (R) 构型对于创建对映体纯物质至关重要，这对于生产具有高疗效和最小副作用的药物非常重要。在合成过程中控制立体化学的能力是制药行业的一个显著优势。

除了在药物中的应用外，(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉还可用于材料科学和聚合物化学。其功能基团可用于将吗啉单元引入聚合物链中，从而可能改变所得材料的性质。

总体而言，(R)-N-Boc-2-羟甲基吗啉因其多功能性和功能性而成为有机合成中有价值的化合物。它在药物开发、手性合成和材料科学中的作用凸显了其在各种化学应用中的重要性。

参考文献

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