5-羟甲基糠醛
[CAS# 67-47-0]

基本信息

• 产品分类: 香精与香料 >> 合成香料 >> 醛类香料 >> 无环脂族醛
• 产品名称: 5-羟甲基糠醛
• 英文名: 5-Hydroxymethylfurfural
• 别名: 5-(Hydroxymethyl)-2-furaldehyde
• 分子式: C₆H₆O₃
• 分子量: 126.11
• CAS 登录号: 67-47-0
• EC 号码: 200-654-9
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(OC(=C1)C=O)CO

物理化学性质

• 密度: 1.243 g/mL
• 熔点: 30-34 °C
• 沸点: 114-116 °C (1 torr)
• 折射率: 1.5627
• 闪点: 79 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	1	H300

发现和应用

5-羟甲基糠醛 (HMF) 是一种重要的有机化合物，由葡萄糖和果糖等己糖脱水而得。这种化合物含有醛和呋喃环结构，在各种化学和工业过程中起着至关重要的作用。由于其在可再生资源技术、材料科学和化学合成中的潜在用途，它的发现和应用引起了人们的关注。

5-羟甲基糠醛的发现可以追溯到 20 世纪初，但随着人们对可持续和绿色化学的日益关注，其相关性也随之增加。最初，HMF 被认为是加热过程中糖降解的中间体。随着时间的推移，研究人员认识到它作为各种化学转化的宝贵组成部分的潜力。

在可再生化学品领域，HMF 已成为一种有前途的平台分子。它主要来自生物质来源，使其成为石化衍生产品的有吸引力的替代品。将 HMF 转化为有价值的化学品和燃料已成为一个关键的研究领域。例如，HMF 可以转化为 2,5-呋喃二甲酸 (FDCA)，这是聚乙烯呋喃酸酯 (PEF) 等生物基塑料的前体。该转化过程涉及氧化，对于开发与传统塑料相比性能更佳的可持续材料具有重要意义。

HMF 的另一个重要应用是合成各种精细化学品和药物。该化合物的反应性允许生产一系列衍生物，包括羟甲基糠醛酯和醚，它们可用于合成农用化学品和药物。例如，HMF 可用于生产 5-羟甲基-2-糠醛酸，用于制造调味剂和香料。它在合成这些化合物中的中间体作用凸显了其在化学制造中的多功能性。

HMF 还可用于材料科学领域。它用于生产树脂和粘合剂等先进材料。该化合物能够形成交联网络，因此在开发具有增强机械性能的高性能树脂方面具有重要价值。这些树脂用于涂料、复合材料和各种工业应用，具有耐久性和对环境因素的抵抗力。

除了工业应用外，5-羟甲基糠醛还因其在有机物降解中的作用而引起了环境科学界的兴趣。它是生物质热降解的副产物，可用作跟踪降解过程的标记。这一特性使其在评估生物质转化过程的效率和监测环境影响方面非常有用。

5-羟甲基糠醛领域正在进行的研究和开发旨在提高其产量、优化其转化过程并探索新的应用。努力的重点是提高从可再生资源生产 HMF 的效率、开发更可持续的工艺以及扩大其在各种工业和商业应用中的使用。

总之，5-羟甲基糠醛是一种用途广泛的化合物，在可再生化学品、精细化学品合成、材料科学和环境监测方面具有重要应用。它的发现为可持续化学的发展和高性能材料和产品的开发铺平了道路。

参考文献

2024. Immobilization of Heteropolyacids on Zeolite Surface for Catalytic Conversion of Glucose to 5-Hydroxymethyl Furfural (5-HMF). Topics in Catalysis, 67(17-18).
DOI: 10.1007/s11244-024-02017-4

2012. Conversion of fructose into 5-hydroxymethylfurfural (HMF) and its derivatives promoted by inorganic salt in alcohol. Carbohydrate Research, 349.
DOI: 10.1016/j.carres.2011.12.006

2010. Fast Transformation of Glucose and Di-/Polysaccharides into 5-Hydroxymethylfurfural by Microwave Heating in an Ionic Liquid/Catalyst System. ChemSusChem, 3(7).
DOI: 10.1002/cssc.201000124