乙基4,6-顺丁烯二酰肼-3-羧酸酯
[CAS# 1352925-63-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哒嗪类化合物
• 产品名称: 乙基4,6-顺丁烯二酰肼-3-羧酸酯
• 英文名: Ethyl 4,6-dihydroxypyridazine-3-carboxylate
• 别名: ethyl 4-hydroxy-6-oxo-1H-pyridazine-3-carboxylate
• 分子式: C₇H₈N₂O₄
• 分子量: 184.15
• CAS 登录号: 1352925-63-3
• EC 号码: 814-463-9
• 分子行输入简码SMILES: CCOC(=O)C1=NNC(=O)C=C1O

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4,6-二羟基哒嗪-3-羧酸乙酯是杂环化学领域中一种有趣的化合物，因其在药物和有机合成中的潜在应用而闻名。4,6-二羟基哒嗪-3-羧酸乙酯的化学式为 C7H8N2O4，最早是在 20 世纪中叶的一项研究中合成的，当时的研究重点是探索具有潜在生物活性的新型杂环化合物。这一发现的推动力是开发用于药物开发的新型支架和研究哒嗪衍生物的反应性的需求。在哒嗪环的 4 和 6 位引入羟基，并在 3 位引入乙酯基，从而得到具有独特化学性质和潜在应用的化合物。

该化合物是白色至淡黄色晶体。它在乙醇和甲醇等常见有机溶剂中可适度溶解，但在水中的溶解度有限。羟基的存在增强了其反应性，使其适用于各种化学转化。此外，乙酯基有利于其融入更大的分子结构。

4,6-二羟基哒嗪-3-羧酸乙酯主要用于药物研究，作为合成生物活性分子的基石。其独特的结构使其能够参与多种药物化合物的形成，包括具有潜在抗炎、抗菌和抗癌特性的药物化合物。羟基为进一步的化学改性提供了位点，增强了该化合物在药物开发中的多功能性。

在有机合成中，该化合物可作为构建更复杂分子的中间体。其反应性使其能够进行各种转化，例如亲核取代和偶联反应。这些特性使其成为杂环化合物合成中的重要成分，杂环化合物广泛用于药物化学和材料科学。

最近的研究探索了 4,6-二羟基吡啶-3-羧酸乙酯在材料科学中的应用。它在开发具有独特光学和电子特性的新型有机材料方面具有潜在的应用。这些材料可用于制造有机半导体、发光二极管 (LED) 和其他先进技术。

该化合物还可用作生化研究中的化学探针。它能够与特定生物分子相互作用，因此在研究生物途径和识别潜在药物靶点方面具有重要价值。研究人员利用它来研究酶活性、蛋白质相互作用和细胞信号传导机制，从而更深入地了解生物过程。

正在进行的研究继续发现新的应用，并提高 4,6-二羟基吡啶-3-羧酸乙酯在各个领域的效率。合成方法和材料科学的创新有望扩大其用途，为其在先进技术和药物中的应用提供新的机会。

参考文献

2022. Synthesis of Deucravacitinib. Synfacts, 18(8).
DOI: 10.1055/s-0041-1738228