N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷
[CAS# 136834-20-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷酸及其类似物
• 产品名称: N-苯甲酰基-2'-脱氧-2'-氟腺苷
• 英文名: N-Benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoroadenosine
• 别名: N-[9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 分子式: C₁₇H₁₆FN₅O₄
• 分子量: 373.34
• CAS 登录号: 136834-20-3
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C(=O)NC2=C3C(=NC=N2)N(C=N3)[C@H]4[C@@H]([C@@H]([C@H](O4)CO)O)F

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (8.6E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.67±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2016 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

N-苯甲酰-2'-脱氧-2'-氟腺苷是一种化学修饰的核苷，因其在治疗和生化研究中的潜在应用而备受关注。该化合物结合了修饰核苷的抗病毒和抗癌特性，并因其独特的结构修饰而具有增强的稳定性和功能性。

N-苯甲酰-2'-脱氧-2'-氟腺苷的开发是改进用于治疗用途的核苷类似物广泛努力的一部分。在脱氧核糖的 N 位引入苯甲酰基并在 2' 位引入氟原子可增强化合物的稳定性和生物活性。研究人员专注于这些修饰，以提高功效并减少生物系统中核苷的降解。

N-苯甲酰-2'-脱氧-2'-氟腺苷具有几个关键的结构元素：N-苯甲酰基的这种修饰增加了亲脂性，增强了细胞的吸收和稳定性。糖 2' 位上的氟原子提高了化合物对酶促降解的抵抗力，使其在生物环境中更稳定。

N-苯甲酰-2'-脱氧-2'-氟腺苷的结构修饰增强了其模拟天然核苷的能力，同时抵抗降解。苯甲酰基增加细胞的吸收，而氟取代可防止核酸酶降解。一旦结合到 DNA 或 RNA 中，修饰后的核苷就会破坏正常的细胞过程，从而产生抗病毒或抗癌作用。

N-苯甲酰-2'-脱氧-2'-氟腺苷因其治疗病毒感染的潜力而被研究。该化合物的稳定性和融入病毒 DNA 的能力使其成为抑制病毒复制的有希望的候选药物。

这种修饰核苷还因其抗癌特性而被研究。通过整合到快速分裂的癌细胞的 DNA 中，它可以诱导细胞凋亡或抑制细胞增殖，成为化疗的潜在候选药物。

在研究环境中，N-苯甲酰-2'-脱氧-2'-氟腺苷用于研究核酸相互作用以及核苷修饰对 DNA 和 RNA 稳定性和功能的影响。其独特的性质为了解生物系统中核苷类似物的行为提供了见解。

2'-氟取代显著提高了对酶促降解的抵抗力。N-苯甲酰基增强了亲脂性，改善了细胞摄取。可用于抗病毒和抗癌治疗以及生化研究。但这种修饰核苷的化学合成很复杂且昂贵。需要进一步研究以优化其治疗效果并尽量减少潜在的副作用。

参考文献

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