N-苯甲酰基-2'-O-甲氧基乙基-5-O-二甲氧基三苯甲基-5-甲基胞苷
[CAS# 182496-01-1]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 核苷类药物 >> 核苷中间体
• 产品名称: N-苯甲酰基-2'-O-甲氧基乙基-5-O-二甲氧基三苯甲基-5-甲基胞苷
• 英文名: N-Benzoyl-2'-O-methoxyethyl-5-O-dimethoxytrityl-5-methylcytidine
• 别名: N-Benzoyl-5'-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2'-O-(2-methoxyethyl)-5-methylcytidine
• 分子式: C₄₁H₄₃N₃O₉
• 分子量: 721.79
• CAS 登录号: 182496-01-1
• EC 号码: 805-197-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CN(C(=O)N=C1NC(=O)C2=CC=CC=C2)[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COC(C4=CC=CC=C4)(C5=CC=C(C=C5)OC)C6=CC=C(C=C6)OC)O)OCCOC

物理化学性质

• 密度: 1.26

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319
• 防护标签: P501-P270-P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313-P301+P312+P330

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

N-苯甲酰-2'-O-甲氧基乙基-5-O-二甲氧基三苯甲基-5-甲基胞苷，通常缩写为 N-Bz-2'-O-ME-5-OTD-5-MeC，是一种复杂的核苷类似物，以其增强的稳定性和在核酸化学中的实用性而著称。该化合物体现了核苷修饰方面的进步，旨在提高基于核苷的研究工具和治疗方法的性能和功能。

N-Bz-2'-O-ME-5-OTD-5-MeC 的合成是由于需要创建具有优异稳定性和处理特性的核苷类似物。通过在胞苷的 N 位上加入苯甲酰基、在核糖上加入 2'-O-甲氧基乙基以及在 5' 位上加入 5-O-二甲氧基三苯甲基 (DMT) 基团，研究人员旨在设计一种具有增强的抗降解保护和增强的多功能性的核苷，以用于各种应用。

苯甲酰基在 N 位提供空间保护，而 2'-O-甲氧基乙基修饰增强了抗水解稳定性。DMT 基团作为 5'-羟基的临时保护基团，允许在合成过程中进行受控操作。

N-Bz-2'-O-ME-5-OTD-5-MeC 主要用于合成核酸序列，包括寡核苷酸和其他核酸构建体。 DMT 基团保护 5'-羟基，促进自动 DNA 和 RNA 合成中亚磷酰胺化学反应的高效进行。2'-O-甲氧基乙基修饰增强了合成核酸的稳定性，使其更坚固，不易降解。

在 RNA 研究中，这种修饰的胞苷类似物有助于研究 RNA 的稳定性和功能。2'-O-甲氧基乙基提供的增强稳定性使其成为构建稳定 RNA 分子的宝贵工具，这对于理解 RNA 折叠、相互作用和细胞过程中的功能至关重要。

N-Bz-2'-O-ME-5-OTD-5-MeC 提供的稳定性和保护性使其在药物开发中具有潜力。该化合物的修饰允许创建具有改进药代动力学特性的核苷类似物，可用于设计新型疗法。这些核苷类似物可能在治疗病毒感染、癌症和遗传疾病方面具有应用价值。

参考文献

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