苯基三甲基氯化铵
[CAS# 138-24-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 胺盐（铵盐）
• 产品名称: 苯基三甲基氯化铵
• 英文名: Phenyltrimethylammonium chloride
• 别名: N,N,N-Trimethylanilinium chloride; Trimethylphenylammonium chloride
• 分子式: C₉H₁₄N.Cl
• 分子量: 171.67
• CAS 登录号: 138-24-9
• EC 号码: 205-319-0
• 分子行输入简码SMILES: C[N+](C)(C)C1=CC=CC=C1.[Cl-]

物理化学性质

• 熔点: 246-248 °C (分解) (实验值)
• 水溶性: 溶解

安全数据

• 危险品标志: GHS06 危险
• 危害标签: H301-H311
• 防护标签: P262-P264-P270-P280-P301+P316-P302+P352-P316-P321-P330-P361+P364-P405-

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

苯基三甲基氯化铵 (C6H5N+(CH3)3Cl) 是一种季铵盐，由一个苯基基团与一个三甲基铵阳离子 (C6H5N+(CH3)3) 和一个氯离子 (Cl?) 连接而成。它是通过在适当的溶剂中将三甲胺与苄基氯或苯基甲基氯反应而合成的。

苯基三甲基氯化铵通常用作有机合成中的相转移催化剂。相转移催化剂促进反应物在两个不混溶相之间转移，通常是在水和有机溶剂之间。该化合物的季铵结构使其能够溶剂化阴离子物质并将其转移到有机溶剂中，否则它们将不溶于有机溶剂中。这种帮助离子在相间移动的能力在涉及阴离子的反应中特别有用，它可以增强某些亲核试剂在有机反应中的反应性。

它的主要应用是有机合成，特别是亲核取代反应，它有助于形成各种有机化合物。例如，苯基三甲基氯化铵可用于催化苯酚的烷基化、烷基和芳基衍生物的制备，以及涉及卤化物和其他反应性阴离子的各种其他转化。此外，它还用于需要在水相和有机相之间转移离子物种以促进有效反应的反应中。

由于其相转移能力，该化合物还被发现用作各种合成应用的试剂。在某些情况下，它被用来帮助水溶性阴离子在非极性溶剂中的溶解或促进其他季铵盐的合成。

总之，苯基三甲基氯化铵是一种重要的有机合成化学品，主要用作相转移催化剂。它在促进需要在不混溶相之间转移阴离子的反应中起着关键作用，从而提高了各种化学转化的效率。

参考文献

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DOI: 10.1007/s40843-023-2832-y

2024. Phase stabilization of cesium lead iodide perovskites for use in efficient optoelectronic devices. NPG Asia Materials, 16(1).
DOI: 10.1038/s41427-024-00540-0

2024. Weakly Polarized Organic Cation-Modified Hydrated Vanadium Oxides for High-Energy Efficiency Aqueous Zinc-Ion Batteries. Nano-Micro Letters, 16(1).
DOI: 10.1007/s40820-024-01339-y