2-嘧啶甲脒盐酸盐
[CAS# 138588-40-6]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 亚氨、脒
• 产品名称: 2-嘧啶甲脒盐酸盐
• 英文名: 2-Amidinopyrimidine hydrochloride
• 别名: pyrimidine-2-carboximidamide;hydrochloride
• 分子式: C₅H₆N₄.HCl
• 分子量: 158.59
• CAS 登录号: 138588-40-6
• EC 号码: 604-087-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CN=C(N=C1)C(=N)N.Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P312-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H312

发现和应用

2-脒基嘧啶盐酸盐是一种重要的杂环化合物，在药物和化学研究领域具有重要应用。该化合物由一个嘧啶环组成，该嘧啶环在第二位被一个脒基 (-C(=NH)NH2) 取代，通常以盐酸盐的形式分离以增强其稳定性和溶解度。

2-脒基嘧啶盐酸盐的发现可以追溯到对杂环化学和含氮碱基的研究。嘧啶衍生物长期以来一直受到人们的关注，因为它们的结构与胞嘧啶和胸腺嘧啶等核酸碱基相似，而这些碱基在 DNA 和 RNA 中起着关键作用。脒基官能团通过提供额外的氢键和静电相互作用位点进一步增强了这些化合物的生物活性，这对酶抑制和受体结合至关重要。

2-脒基嘧啶盐酸盐的主要应用之一是药物化学。人们已将其作为开发针对酶（特别是蛋白酶）的药物的核心支架。由于其能够模拟精氨酸样残基，该化合物可作为参与调节凝血、炎症和其他生理过程的某些酶的抑制剂。脒基可与活性位点残基形成强相互作用，从而增强从该核心结构设计的抑制剂的效力和选择性。

除了酶抑制作用外，2-脒基嘧啶盐酸盐还因其抗菌特性而受到研究。具有脒基官能团的嘧啶衍生物已显示出对抗一系列细菌和寄生虫感染的活性，使其成为开发新抗生素或抗原虫药物的潜在候选药物。这些化合物在解决耐药性细菌菌株方面特别有价值，这是现代医学日益关注的问题。

此外，2-脒基嘧啶盐酸盐在合成有机化学中用作构建更复杂分子的基石。它的反应性，特别是由于脒基的电子给体性质，允许进行各种化学转化，从而产生各种各样的杂环结构。这种多功能性使其成为合成各种药剂和农用化学品的宝贵中间体。

使用 2-脒基嘧啶盐酸盐时，安全考虑非常重要。与许多盐酸盐一样，它具有吸湿性，应存放在密封容器中以防止吸湿。此外，应遵循适当的处理程序以避免接触，因为该化合物可能会刺激皮肤、眼睛或呼吸系统。

总之，2-脒基嘧啶盐酸盐是一种令人感兴趣的化合物，因为它具有生物相关性和在药物开发中的实用性。它作为酶抑制剂、抗菌剂和合成中间体的能力凸显了其在药物和化学研究中的多功能性和潜力。

参考文献

2018. Synthesis of hybrid molecules containing pyrimidine and diterpene alkaloid lappaconitine fragments. Chemistry of Heterocyclic Compounds.
DOI: 10.1007/s10593-019-02404-w

2019. Design, synthesis, cytotoxicity, and molecular modeling study of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines with anthranilate ester moiety. Medicinal Chemistry Research.
DOI: 10.1007/s00044-019-02314-8